| Химични свойства |
Изглежда като бял или светлорозов кристален прах с точка на топене 125 градуса, точка на кипене 400 градуса (98,7 kPa) и относителна плътност 1,250 (20/4 градуса). Разтворим е в кипящ етанол, оцетна киселина и разредена солна киселина, слабо разтворим в етер, слабо разтворим във вряща вода и слабо разтворим в студена вода. Цветът му потъмнява на въздух и светлина. Реагентите за анализ обикновено са бензодин хидрохлорид или ацетат, който е по-разтворим, а сулфатът обикновено се използва в индустрията. Бензидин ацетатът е бели или почти бели кристали, разтворими във вода, оцетна киселина и солна киселина като индикатор. Бензидин сулфатът е бял кристален прах или люспест кристал, разтворим в етер, много слабо разтворим във вода, разредена киселина и алкохол. |
| Употреби |
Важни междинни багрилни продукти, бензидинът и неговите производни могат да се използват за получаване на директни багрила, киселинни багрила, водни багрила, ледено боядисани багрила, серни багрила, реактивни багрила и органични пигменти. Повече от 250 багрила се произвеждат от бензидин, от които най-важното е директното черно EW. Бензидиновото жълто е широко използван органичен пигмент. |
| токсичност |
Бензидинът е силно токсичен, може да се абсорбира през дихателните пътища, кожата и храносмилателния тракт и е силно токсичен, принадлежащ към канцероген. Както твърдите вещества, така и парите бързо се абсорбират през кожата, причинявайки увреждане на кръвта и причинявайки рак на пикочния мехур. Погрешното му ядене може да причини гадене, повръщане, увреждане на черния дроб и бъбреците. Мишки орален LD50: 214 mg/kg (телесно тегло), плъх орален LD50: 309 mg/kg (телесно тегло). Зайци и кучета имат перорална минимална летална доза от 200 mg/kg (тегло). Основният токсичен ефект е хеморагичният цистит. Ефектът върху образуването на метхемоглобин е слаб. Има стимулиращ ефект върху кожата и лигавиците, като е в състояние да причини контактен дерматит. Може да причини рак на черния дроб при мишки и хамстери, причинявайки рак на черния дроб на плъхове, зимбална жлеза, рак на гърдата и дебелото черво и рак на пикочния мехур при кучета. Различни тестове за краткосрочна мутагенност са дали положителни резултати. Международната агенция за изследване на рака (IARC) го класифицира като човешки канцероген (добре документиран), като целите му са пикочния мехур. Относителният риск от рак на пикочния мехур при химикали, работещи в бои, е 19 с инкубационен период от около 19 години. |
| Описание |
Бензидинът е бяло, сиво-жълто или леко червеникаво кристално твърдо вещество или прах. Основната употреба на бензидина е в производството на багрила, особено азобагрила в кожената, текстилната и хартиената промишленост и като синтетичен прекурсор при подготовката и производството на багрила. Използва се и в производството на каучук, като реагент и като оцветител при микроскопия. Той е слабо разтворим и бавно преминава от твърдо в газообразно състояние. |
| Химични свойства |
Почти бяло твърдо вещество |
| Химични свойства |
Бензидинът е бяло, сиво-жълто или леко червеникаво кристално твърдо вещество или прах. Основната употреба на бензидина е в производството на багрила, особено азобагрила в кожената, текстилната и хартиената промишленост, като синтетичен прекурсор при подготовката и производството на багрила. Използва се и в производството на багрила и каучук, като реагент и като оцветител в микроскопията. Той е слабо разтворим и бавно преминава от твърдо в газообразно състояние. |
| Химични свойства |
Бензидинът е бяло, сиво-жълто кристално твърдо вещество или прах. Става кафеникаво-червен при излагане на въздух и светлина; |
| Физични свойства |
Сиво-жълт до бледочервеникав прах или кристали. Потъмнява при излагане на въздух или светлина. Без мирис. |
| Употреби |
Бензидинът се използва широко в производството на багрила. Поради неговите причиняващи рак ефекти при хората, приложението му в багрилата е ограничено. Други употреби на това съединение са в химичния анализ: като реагент за определяне на водороден прекис в мляко и в анализа на никотин. Неговият хидрохлорид се използва като реагент за анализ на метали и сулфат. |
| Употреби |
Производство на багрила; втвърдител за каучук; лабораторен реактив |
| Употреби |
Потенциално мутагенно съединение. |
| Определение |
ChEBI: Член на класа бифенили, който е 1,1'-бифенил, в който водородът в пара-позиция на всяка фенилна група е заменен с амино група. |
| Подготовка |
1-Нитробензен възстановяване 1,2-Дифенилхидразин?завъртане с киселинно пренареждане. |
| Производствени методи |
Производството на бензидин сега е изключително за вътрешна консумация и трябва да се извършва в затворени системи при строг контрол на работното място. Бензидинът се използва в синтеза на багрила и междинни багрилни продукти, като втвърдител за каучук и като лабораторен реагент. Първата успешна синтетична директна боя беше Congo Red, диазопроизводно, получено от бензидин от Boettigerin 1884. Почти всички директни багрила сареазо продукти. Congo Red се използва при хора интравенозно за медицинска диагноза на амилоидоза. Основата за употребата му е необясним афинитет към амилоид, който бързо премахва боята от кръвта. Използва се в медицината за лечение на обилен капилярен кръвоизлив, като този, възникващ при септицемия и в терминалните фази на левкемия. |
| Референция(и) за синтез |
The Journal of Organic Chemistry, 41, p. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Синтез, стр. 40, 1976 гDOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Общо описание |
Сиво-жълто до сиво-червено кристално твърдо вещество. Токсичен при поглъщане, вдишване и абсорбиране през кожата. При горенето се образуват токсични азотни оксиди. Използва се за производство на други химикали и в химичен и биологичен анализ. |
| Въздушни и водни реакции |
Потъмнява при излагане на въздух и светлина. Разтворим в гореща вода. |
| Профил на реактивност |
Бензидинът образува неразтворими соли със сярна киселина. Може да се диазотира, ацетилира и алкилира. Хиперголичен е с червена димяща азотна киселина. Неутрализира киселини в екзотермични реакции за образуване на соли плюс вода. Може да е несъвместим с изоцианати, халогенирани органични съединения, пероксиди, феноли (киселинни), епоксиди, анхидриди и киселинни халиди. Запалим газообразен водород може да се генерира в комбинация със силни редуциращи агенти, като хидриди. |
| Опасност |
Силно токсичен при поглъщане, вдишване и абсорбиране през кожата. Потвърден канцероген. |
| Опасно за здравето |
Бензидинът е известен канцероген, причиняващ рак на пикочния мехур при хората. Многобройни доклади в литературата документират неговата канцерогенност при животни и хора. Оралното или подкожно приложение на това съединение при експериментални животни предизвиква тумори в черния дроб, кръвта, белите дробове и кожата. Пътищата на навлизане в човешкото тяло са предимно вдишване на праховете му и абсорбиране през кожата. Докато хората и кучетата развиват рак на пикочния мехур от бензидин, гризачите развиват предимно рак на черния дроб. Налична е сравнително малко информация относно нераковите опасности за здравето от бензидин. Острата орална токсичност при животни е умерена. Поглъщането може да причини гадене, повръщане, увреждане на бъбреците и черния дроб. Оралните стойности на LD50 при опитни животни са в диапазона 150–300 mg/kg. Смята се, че механизмът на канцерогенност на бензидин включва неговите метаболитни трансформации, образуващи реактивни междинни продукти, свързващи се с ДНК. Такива ДНК адукти са идентифицирани в черния дроб на гризачи. Положителен е при повечето генотоксични тестове. Неговата карциногенност вероятно може да бъде свързана с бавната скорост на детоксикация на черния дроб чрез ацетилиране, което позволява активиране на бензидин или неговите метаболити в урината (Whysner et al. 1996). |
| Опасно за здравето |
Отровен при вдишване, поглъщане или абсорбиране през кожата. Може да причини контактен дерматит, дразнене или сенсибилизация. Поглъщането може да причини гадене и повръщане. |
| Опасно за здравето |
Излагането на бензидин причинява дразнене на очите. Лабораторни животни, изложени на бензидин при ниски нива от {{0}}.01% до 0,08% в храната, показват неблагоприятни ефекти върху здравето, като намаляване на теглото на органите в черния дроб, бъбреците и телесното тегло и увеличаване на тегло на далака, подуване на черния дроб и кръв в урината. Излагането може да причини повишено уриниране, кръв в урината и тумори на пикочните пътища. Счита се, че бензидинът е остро токсичен за хората при поглъщане, с изчислена перорална летална доза между 50 и 500 mg/kg. Симптомите на остра експозиция при поглъщане включват цианоза, главоболие, умствено объркване, гадене и световъртеж. Експозицията на кожата може да причини кожни обриви и дразнене. Продължителното излагане на бензидин причинява увреждане на пикочния мехур при хората |
| Профил на безопасност |
Потвърдени човешки канцерогенни тумори на пикочния мехур. Експериментални канцерогенни и туморогенни данни. Отрова при поглъщане и интраперитонеален път. Докладвани са данни за човешки мутации. Може да причини увреждане на кръвта, включително хемолиза и потискане на костния мозък. При поглъщане предизвиква гадене и повръщане, което може да бъде последвано от увреждане на черния дроб и бъбреците. Всяко излагане се счита за изключително опасно. При нагряване до разлагане той отделя силно токсични изпарения от NOx. Вижте също АРОМАТНИ АМИНИ. |
| Потенциално излагане |
Бензидинът се използва предимно в производството на азобагрила; има над 250 произведени от тях. Други употреби, включително някои, които може да са прекратени, са в каучуковата промишленост като втвърдител; в производството на пластмасови фолиа; за откриване на окултна кръв в изпражненията, урината и телесните течности; при откриване на H2O2 в млякото; в производството на ценна хартия; и като лабораторен реагент при определяне на HCN, сулфат, никотин и някои захари. Не е намерен заместител на използването му в багрилата. Свободният бензидин присъства в получените от бензидин азобагрила. Според индустрията спецификациите за контрол на качеството изискват нивото да не надвишава 20 ppm, а на практика нивото обикновено е под 10 ppm. Наредбите в САЩ относно този химикал определят стриктни процедури за избягване на контакт с работници: смес, съдържаща 0,1% или повече, трябва да се поддържа в изолирани или затворени системи; служителите трябва да спазват специални правила за лична хигиена и определени процедури трябва да се следват в случай на спешност. Някои p-фенилендиаминови съединения са използвани като каучукови компоненти и DFG предупреждава за опасност от сенсибилизация на кожата. Бензидин и багрила, метаболизирани до бензидин: следните три багрила на базата на бензидин са тествани и е установено, че причиняват рак при гризачи след орална експозиция в продължение на 13 седмици (NCI 1978, IARC 1982): CI директно черно 38 (CAS 1937-37-7) причинява рак на черния дроб при плъхове и мишки, рак на млечните жлези при мишки и рак на дебелото черво и пикочния мехур при плъхове. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) причинява рак на черния дроб при плъхове. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) причинява хепатоцелуларен аденом в черния дроб и един злокачествен чернодробен тумор при плъхове. |
| Първа помощ |
Ако този химикал попадне в очите, незабавно свалете всички контактни лещи и ги напоявайте незабавно за поне 15 минути, като от време на време повдигате горните и долните клепачи. Незабавно потърсете медицинска помощ. Ако този химикал влезе в контакт с кожата, свалете замърсеното облекло и незабавно измийте със сапун и вода. Незабавно потърсете медицинска помощ. Ако този химикал е бил вдишан, отстранете експозицията, започнете спасително дишане (като използвате универсални предпазни мерки, включително маска за реанимация), ако дишането е спряло и CPR, ако сърдечната дейност е спряла. Прехвърлете незабавно до медицинско заведение. Когато този химикал бъде погълнат, потърсете медицинска помощ. При поглъщане използвайте стомашна промивка, последвана от катарзис с физиологичен разтвор. Препоръчва се медицинско наблюдение за 24-48 h след прекомерно излагане на дишане, тъй като белодробният оток може да се забави. Като първа помощ при белодробен оток, лекар или упълномощен парамедик може да обмисли прилагането на кортикостероиден спрей. |
| Канцерогенност |
Известно е, че бензидинът е човешки канцероген въз основа на достатъчно доказателства за канцерогенност от проучвания при хора. |
| Източник |
Бензидинът може да навлезе в околната среда чрез транспортиране, употреба и изхвърляне или чрез бои и пигменти, съдържащи съединението. Продукт на фоторазграждане на 3,3'-дихлоробензидин.
Въз основа на лабораторен анализ на 7 проби от въглищен катран, бензидинът е ND (EPRI, 1990). |
| Екологична съдба |
Биологичен.В активната утайка,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Почва.Бензидинът се добавя към различни почви и се инкубира на тъмно при 23 градуса в атмосфера без въглероден диоксид. След 1 година 8,3 до 11,6% от добавения бензидин се разграждат до въглероден диоксид главно чрез микробен метаболизъм и частично чрез хидролиза (Graveel et al., 1986). Условно идентифицираните биоокислителни съединения с помощта на GC/MS включват хидроксибензидин, 3- хидроксибензидин, 4-амино-4′-нитробифенил, N,N′-дихидроксибензидин, 3,3′-дихидроксибензидин и 4,4 ′-динитробифенил (Baird et al., 1977). При аеробни условия полуживотът се оценява на 2 до 8 дни (Lu et al., 1977).
Химически/физически.Бензидинът не подлежи на хидролиза (Kollig, 1993). Реагира с HCl, образувайки сол (C12H12N2?2HCl), която е много разтворима във вода (61,7 mg/L при 25 градуса) (Bowman et al., 1976). |
| съхранение |
Бензидинът трябва да се съхранява на хладно, добре проветриво място, в затворени, запечатани контейнери и далеч от слънчева светлина и топлина. |
| Доставка |
UN1885 Бензидин, Клас на опасност: 6.1; Етикети: 6.1-Отровни материали. PGII. |
| Методи за пречистване |
Неговият разтвор в *бензен се обезцветява чрез просмукване през две 2-cm колони с активиран двуалуминиев оксид, след което се концентрира, докато бензидинът кристализира при охлаждане. Прекристализирайте последователно от EtOH и *бензен до постоянен спектър на абсорбция [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Също така е кристализиран от гореща вода (въглен) и от диетилов етер. Изсушете го под вакуум в пистолет Abderhalden. Съхранявайте го на тъмно в запушен съд. КАНЦЕРОГЕНЕН. [Байлщайн 13 IV 364.] |
| Свойства и приложения |
бял или розов микрокристален прах. Точка на топене 125 градуса, точка на кипене 400 градуса, относителна плътност 1.250 (20 градуса). Разтворим в етанол, рядка солна киселина и кипяща оцетна киселина, слабо разтворим в етилов етер, слабо разтворим във вода, много слабо разтворим в студена вода. Във въздуха и светлината цветната линия е по-тъмна. Този продукт е междинното багрило и органични пигменти. |
| Оценка на токсичността |
Индустриите отделят бензидин в околната среда под формата на течни отпадъци и утайки. Бензидинът може също да бъде изпуснат в околната среда поради разливане по време на транспортиране. Във въздуха бензидинът се намира свързан със суспендирани частици или като пари, които могат да бъдат върнати обратно на земната повърхност от дъжд или гравитация. |
| Несъвместимости |
Прахът може да образува експлозивна смес с въздуха. Несъвместим с окислители (хлорати, нитрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, флуор и др.); контактът може да причини пожар или експлозия. При контакт със силни редуциращи агенти, като хидриди, могат да се образуват запалими газове. Да се пази от алкални материали, силни основи, силни киселини, оксокиселини, епоксиди. Контактът с червена димяща азотна киселина може да причини пожар. Окислява се на въздух. Неутрализира киселини в екзотермични реакции за образуване на соли плюс вода. Може да е несъвместим с изоцианати, халогенирани органични съединения, пероксиди, феноли (киселинни), епоксиди, анхидриди и киселинни халиди. |
| Изхвърляне на отпадъци |
Изгаряне; азотните оксиди се отстраняват от изходящия газ чрез скрубер, каталитично или термично устройство. Опаковайте остатъците от разлив и сорбентната среда в 17-часови варели с епоксидна смола и ги преместете на одобрено от EPA място за изхвърляне. Третирането може да включва унищожаване чрез окисление с калиев перманганат, изгаряне при висока температура или микровълнови плазмени методи. 398 Бензидин Капсулиране чрез органична полиестерна смола или силикатно фиксиране. Тези процедури за изхвърляне трябва да бъдат потвърдени от отговорни служители по екологично инженерство и регулаторни органи. |
| Предпазни мерки |
При високи температури бензидинът се разпада и отделя силно отровни изпарения. По време на употреба и работа работниците трябва да носят ръкавици от бутилова гума, очила и пластмасови гащеризони за цялото тяло и да се уверят, че кожата не е изложена. |
![БИС[2-(2-БУТОКСИЕТОКСИ)ЕТОКСИ]МЕТАН](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
