Синтез и трансформация на приложение на 2-акрилатен додецилов естер

2-додецил акрилат, английско име Dodecyl acrylate, безцветна прозрачна течност при стайна температура и налягане. Додецил 2-акрилатът може да се използва като синтетичен междинен продукт за органичен синтез, биохимия и фини химикали и може да се използва за получаването на молекули на лекарства, молекули на пестициди и биоактивни молекули. Освен това додецил 2-акрилатът може да се използва и в производството на багрила, лепила и покрития.
Разтворимост
Додецил 2-акрилатът е разтворим в обикновени органични разтворители като N, n-диметилформамид, етилацетат, дихлорометан и др., но додецил 2-акрилатът е неразтворим във вода.
Трансформация на приложението
Разтворът на течен бром (1.24 mL, 24.2 mmol) в CH2Cl2 (20 mL) се добавя бавно чрез накапване към студения разтвор на лаурилакрилат (4.00 mmol) в CH2Cl2 (25 mL). ), и реакционната смес се разбърква при 0 градуса С в продължение на 3 часа. В края на реакцията, сместа се гаси с Na2S2O3, след това реакционната смес се екстрахира три пъти с CH2CI2 и комбинираният екстракт се промива със солена вода и се суши върху MgSO4, филтрува се за отстраняване на десиканта и изпаряване на разтворителя. NaN3 (60.6 mmol) се добавя внимателно към междинното съединение, включително дибромид в N,n-диметилформамид (DMF) (45 ml) разтвор при 0 градуса С. Реакционната смес се разбърква при стайна температура температура (23 градуса С) за 13 часа. Реакционният процес се наблюдава чрез 'Н NMR. След реакцията реакционната смес се потушава с Н20 и се екстрахира с Et20 три пъти. Двата комбинирани екстракта се промиват със солена вода и се сушат върху MgS04. Летливите вещества се отстраняват във вакуум и след това към суровия продукт в Et2O (60 ml) бавно се добавя DBU (1, 8-диазециклододекан 7-ен) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 еквивалент диазоний). ) разтвор при 0 градуса . Сместа се разбърква при 0 градуса в продължение на 1.5 часа. След това сместа се гаси с H2O, след това се екстрахира с етер три пъти, промива се два пъти със солена вода, за да се смеси екстрактът и се изсушава върху MgSO4, филтрува се за отстраняване на десиканта и изпаряване на филтратния разтворител и накрая чрез колонна хроматография със силикагел (силикагел гел; хексан: EtOAc=90:10) Молекулите на целевия продукт могат да бъдат получени чрез разделяне и пречистване на остатъка.
Додецил {{0}}акрилат (1 mmol) и пропанал (7 mmol) се добавят бавно към Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), молибденов комплекс (38 mg, 15 micromol) и CeCl3-7H2O (75 mg) в разтвор на оцетна киселина (0,5 ml). 0,20 mmol) в смес от метанол (1,0 ml) и оцетна киселина (4,5 ml), получената реакционна смес се разбърква при О2 (1 атмосферно налягане) за около 3,5 часа и след това се разбърква при 70 градуса С за още 4,5 часа . След реакцията сместа се анализира чрез GLC и GC-MS, разтворителят се отстранява при понижено налягане, към реакционната система се добавя натриев бикарбонат за неутрализиране на сместа и след това сместа се екстрахира с етилов етер (50 ml), получената органична фаза се изсушава и концентрира и накрая целевият продукт се отделя и пречиства чрез дестилация от сфера до сфера.
Състояние на съхранение
Химичните свойства на додецил 2-акрилата са относително стабилни и няма да се разложат при нормални обстоятелства, но двойните връзки в додецил 2-акрилата могат да бъдат окислени от окислители в съответните епоксиди, така че додецил 2- акрилатът трябва да се съхранява в запечатана стайна температура и суха среда, далеч от окислители.