| Химични свойства |
безцветна до жълта течност с неприятна миризма |
| Химични свойства |
Пиколините са безцветни течности. Силна, неприятна миризма, подобна на пиридин. "Пиколин" често се използва като смесени изомери. |
| Химични свойства |
2-Метилпиридинът е силно стабилен във водни разтвори, но се разлага при нагряване и отделя NOx. Химикалът също може да реагира с окислители. |
| Възникване |
2-Метилпиридинът се отделя в атмосферни емисии от въглища по време на преработката им в катран, катран и кокс (Windholz et al 1983; Naizer and Mashek 1974). Той също така е страничен продукт от процесите на газификация и втечняване на въглища (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) и ретортоване на нефтени шисти (Pellizzari et al 1979). Той присъства във въглищата и се отделя в емисиите от комина (Opresko 1982). 2-Метилпиридинът е идентифициран в отпадъчни води от следните индустрии: дървени продукти, органични химикали, фармацевтични продукти и обществени съоръжения за третиране на отпадъци (Schackleford and Cline 1983). 2-Метилпиридинът също е съставна част на тютюневия дим (Brunneman 1978).
2-Метилпиридинът е биоразградим. 1 mM разтвор на 2-метилпиридин, изложен в почвен микроорганизъм, се разгражда напълно за 14-33 d при аеробни условия, но не се разгражда след 97 d при анаеробни условия (Naik et al 1972). |
| Употреби |
разтворител; междинен продукт в производството на багрила и смоли. |
| Употреби |
2-Пиколинът се използва като междинен продукт в агрохимикалите и фармацевтичните продукти. Служи като разтворител, както и за приготвяне на багрила и смоли. Намира приложение като съставка в цигарения дим, костното масло, въглищния катран и емисиите от коксови пещи. Освен това той действа като прекурсор на 2-винилпиридин, пиколинова киселина и нитрапирин. Той също така се използва за изследване на реакциите на пренос на електрони и протони на лумифлавин. В допълнение, той се използва в синтетичния път за получаване на деароматизирани, алилирани и въглерод-водородни връзки активирани пиридинови производни. |
| Употреби |
2-Пиколинът се използва като реагент при синтеза на 2-пиколинеборан, нетоксична алтернатива на натриевия борохидрид за етикетиране на олигозахариди. |
| Определение |
ChEBI: 2-метилпиридин е метилпиридин, носещ метилов заместител в позиция 2. |
| Производствени методи |
2-Метилпиридинът се синтезира чрез дестилация на каменовъглен катран или костно масло или чрез реакция на парна фаза на ацеталдехид и амоняк в съотношение 3:1, последвано от изолиране на 2-метилпиридин от реакционната смес (Considine 1974). Също така може да се синтезира от циклохексиламин с излишък от амоняк и ZnCl2 при 350 градуса, което води до 40-50% добив; или приготвен от адукт на етилен-живачен ацетат с амонячна вода с добив 70% (Windholz et al 1983). Производството през 1977 г. вероятно е надхвърлило един милион паунда (Opresko 1982). |
| Референция(и) за синтез |
Журнал на Американското химическо дружество, 86, стр. 5355, 1964 гDOI:10.1021/ja01077a077
Синтез, стр. 26, 1976 г
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Общо описание |
Безцветна течност със силна, неприятна миризма. Плава върху вода. Получават се отровни пари. |
| Въздушни и водни реакции |
Силно запалим. Водоразтворим. |
| Профил на реактивност |
2-Пиколинът е хигроскопичен. 2-Пиколинът реагира с водороден пероксид, железен (II) сулфат, сярна киселина, окислители, киселини и метали. |
| Опасно за здравето |
ВДИШВАНЕ, ПОГЛЪЩАНЕ ИЛИ ПОГЪЛВАНЕ ОТ КОЖАТА: Наркоза, главоболие, гадене, виене на свят, повръщане. ОЧИ: Силно дразнене. КОЖА: Причинява изгаряния. ПОГЛЪЩАНЕ: Дразнене и стомашно разстройство. |
| Опасно за здравето |
2-Метилпиридинът причинява локално дразнене при контакт с кожата, лигавиците и роговицата (Reinhardt and Brittelli 1981). Клиничните признаци на интоксикация, причинена от метил пиридините, включват загуба на тегло, диария, слабост, атаксия и безсъзнание (Reinhardt и Brittelli 1981), както и главоболие от наркотична зависимост, гадене, виене на свят и повръщане (Ketchen and Porter 1979). Хроничното излагане на метилпиридин води до анемия и очна и лицева парализа в допълнение към гореспоменатите симптоми (Ketchen and Porter 1979). |
| Запалимост и експлозивност |
Запалим |
| Промишлени употреби |
2-Метилпиридинът се използва като разтворител или като химичен междинен продукт в индустриите за багрила и смоли (Windholz et al 1983) или за фармацевтични продукти и каучук (Hawley 1981). Използва се за производството на 2-винилпиридин, който на свой ред се превръща в терполимер със стирен и бутадиен. Латексите на тези терполимери се използват широко в лепила за залепване на текстил към еластомери (Reinhart and Britelli 1981). Той също така е химически междинен продукт за 2-хлоро-6-(трихлорометил)пиридин и 2-винилпиридин. |
| Профил на безопасност |
Отрова по интраперитонеален път. Умерено токсичен при поглъщане и контакт с кожата. Леко токсичен при вдишване. Силно дразнещ кожата и очите. Докладвани са данни за мутация. Запалима течност, когато е изложена на топлина или пламък. За гасене на пожар използвайте CO2, сух химикал. Смеси с водороден пероксид + железен (II) сулфат + сярна киселина могат да се запалят и след това да експлодират. При нагряване до разлагане той отделя токсични изпарения на NOx. |
| Потенциално излагане |
(о-изомер); Подозирана репротоксична опасност, Първичен дразнител (без алергична реакция), (m-изомер): Възможен риск от образуване на тумори, Първичен дразнител (без алергична реакция). Пиколините се използват като междинни продукти във фармацевтичното производство, производството на пестициди; и в производството на бои и каучукови химикали. Използва се и като разтворител. |
| Канцерогенност |
Не са открити надеждни проучвания при бозайници за оценка на канцерогенния потенциал на който и да е от трите метилпиридина. Нито един от метилпиридините не е посочен като канцероген от IARC, NTP, OSHA или ACGIH. |
| Метаболизъм |
Метилпиридините се абсорбират чрез вдишване, поглъщане или перкутанна абсорбция (Parmeggiana 1983). 2-Метилпиридинът се абсорбира бързо и прониква в черния дроб, сърцето, далака, белите дробове и мускулите през първите 10-20 минути след перорално приложение на 0.5 g/kg при плъхове (Kupor 1972 ). Процентът на усвояване на 2-метилпиридин от плъхове се увеличава с дозата и елиминирането му става в две фази, които също зависят от дозата (Жариков и Титов 1982).
Данните за биотрансформацията на 2-метилпиридин са обобщени от Williams (1959) и DeBruin (1976). При зайци и кучета съединението се окислява до -пиколинова киселина и след това се конюгира с глицин, за да образува -пиколинурова киселина, която се екскретира в урината. При кокошките се екскретира частично под формата на -пиридиноритурова киселина. Около 96% от пероралната доза от 100 mg/kg 2-метилпиридин при плъхове се екскретира в урината като пиколинурова киселина (Hawksworth and Scheline 1975). Има също доказателства, че 2-метилпиридинът образува 2-метилирано производно при кучета (Williams 1959). Тъй като 3-метилпиридинът се превръща в своя N-оксид в различни видове (Gorrod and Damani 1980), вероятно е 2-метилпиридинът също да се окислява по подобен начин. |
| Доставка |
UN2313 Пиколини, Клас на опасност: 3; Етикети: 3-Запалима течност. |
| Методи за пречистване |
Biddiscombe и Handley [J Chem Soc 1957 1954] дестилират на пара кипящ разтвор на основата в 1,2 еквивалента от 20% H2SO4, докато около 10% от основата бъдат пренесени, заедно с неосновни примеси. След това към остатъка се добавя излишък от водна NaOH, свободната основа се отделя, суши се с твърд NaOH и се дестилира фракционно. 2-Метилпиридинът може също да бъде изсушен с BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, натрий или Linde тип 5A молекулярни сита. Алтернативно пречистване е чрез ZnCl2 адукт, който се образува чрез добавяне на 2-метилпиридин (90mL) към разтвор на безводен ZnCl2 (168g) и 42mL концентрирана HCl в абсолютен EtOH (200mL). Кристалите на комплекса се филтрират, прекристализират два пъти от абсолютен EtOH (за получаване на m 118.5-119.5o) и свободната основа се освобождава чрез добавяне на излишък от воден NaOH. Той се дестилира с водна пара и към дестилата се добавя твърд NaOH, за да се образуват два слоя, горният от които след това се изсушава с КОН пелети, съхранява се няколко дни с BaO и се дестилира фракционно. Вместо ZnCl2 може да се използва HgCl2 (430 g в 2,4 L гореща вода). Комплексът, който се отделя при охлаждане, може да бъде изсушен при 110o и прекристализиран от 1% HCl (до m 156-157o). Хидрохлоридът има m 78-79o, а пикратът има m 165,5o (от EtOH) и 180o (от H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Несъвместимости |
Парите могат да образуват експлозивна смес с въздуха. Несъвместим с окислители (хлорати, нитрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, флуор и др.); контактът може да причини пожар или експлозия. Да се пази от алкални материали, силни основи, силни киселини, оксокиселини, епоксиди. Атакува медта и нейните сплави. |
![9-[(2-Ацетоксиетокси)метил]-N2-ацетилгуанин](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
