представяне на продукта
| Resveratrol Основна информация |
| Ресвератрол Ползи и оценка на биологичните активности Източници на ресвератрол растения Метод за определяне на съдържанието на екстракция на ресвератрол Фармакологични ефекти Синтетичният метод на ресвератрол Разтворимост Възможни странични ефекти Употреби |
| Име на продукта: | Ресвератрол |
| Синоними: | ТРАНС-3,4,5-ТРИХИДРОКСИСТИЛБЕН;ТРАНС-3,5,4'-СТИЛБЕНТРИОЛ;ТРАНС-РЕСВЕРАТРОЛ;ТРАНС-1,2-(3,4 ',5-ТРИХИДРОКСИДИФЕНИЛ)ЕТИЛЕН;РЕСВЕРАТРОЛ;РЕСВЕРАТРОЛ;3,4',5'-ТРИХИДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛБЕН;3,4',5-ТРИХИДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛБЕН |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Категории продукти: | натурален продукт;Пиридини;Стилбени (заместени);Разни;Инхибитори;Каспази/Апоптоза;Антиоксидант;Биохимия;Стилбени;Натурален растителен екстракт;Красота;Групата на полидатин;Междинни продукти и фини химикали;Фармацевтични продукти;Здравни добавки;Растителни екстракти;Инхибитор; химичен реагент;фармацевтичен междинен продукт;фитохимикал;референтни стандарти от китайски лечебни билки (TCM).;стандартизиран билков екстракт;RESVEPURE;растителен екстракт;501-36-0 |
| Mol файл: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Химични свойства на ресвератрол |
| Точка на топене | 253-255 степен |
| Точка на кипене | 449,1±14.0 градуса (предвидено) |
| плътност | 1,359±0,06 g/cm3 (предвидено) |
| температура на съхранение | -20 степен |
| разтворимост | Разтворим в DMSO (до 25 mg/ml) или в етанол (до 20 mg/ml). |
| форма | Прах |
| pka | 9,22±0.10(Предвидено) |
| цвят | Мръсно бяло |
| Разтворимост във вода | Разтворим във вода (3 mg/100 mL), етанол (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), метанол и ацетон (50 mg/mL). |
| Мерк | 14,8158 |
| Стабилност: | Стабилен за 2 години, както е доставен. Разтворите в DMSO или етанол могат да се съхраняват при -20 градуса до 1 месец. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h{{11} },15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| УСМИВКИ | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3,139 (приблизително) |
| Референция на база данни на CAS | 501-36-0(справка на база данни на CAS) |
| EPA Система за регистър на веществата | 1,3-Бензендиол, 5-[(1E)-2-(4-хидроксифенил)етенил]- (501-36-0) |
| Информация за безопасност |
| Кодове за опасност | Xi |
| Изявления за риска | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Изявления за безопасност | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Германия | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| Код по ХС | 29072990 |
| Данни за опасни вещества | 501-36-0(Данни за опасни вещества) |
| Информация за MSDS |
| Доставчик | език |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-хидроксифенил)етенил]-1,3-бензендиол | английски |
| Сигма Олдрич | английски |
| Използване и синтез на ресвератрол |
| Ползи от ресвератрол и висока биологична активност | Голяма част от изследванията, сочещи ползите, са лабораторни или базирани на животни. Досега изследванията върху ефективността на ресвератрола при хората са дали смесени резултати. Ефекти против стареене и рак Ефекти върху ензимите за биотрансформация Инхибиране на пролиферацията и индукция на апоптоза Инхибиране на туморна инвазия и ангиогенеза Противовъзпалителни ефекти Защитава сърдечно-съдовото здраве Инхибиране на експресията на васкуларна клетъчна адхезионна молекула (VCAM). Инхибиране на пролиферацията на васкуларни гладкомускулни клетки (VSMC). Стимулиране на активността на ендотелиалната азотен оксид синтаза (eNOS). Инхибиране на активирането и агрегацията на тромбоцитите Помага за защита на мозъка и когнитивното/психично здраве Стимулиране на неврогенезата и образуването на микросъдове Стимулиране на клирънса на -амилоидния пептид Инхибиране на невровъзпалението Намаляване на оксидативния стрес |
| ресвератрол източници растения | Ресвератролът е антрахинонови терпеноиди. Основно се получава от екстракт от коренище на Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Храстовидно многогодишно тревисто растение, достигащо до 1 метър или повече. Коренището лежи под земята, дървеснокафяво, разчленено значително. Стъблата изправени и цилиндрични, повърхностно голи, осеяни с повечето червени петна, кухи. Листата редуващи се, широко яйцевидни до почти кръгли, дълги 7-12 cm, широки 5-9 cm, върхът мукронен, основата заоблена или клиновидна; дръжка 1-1.5cm качество на обвивката, кафяво, ранна есен. Цъфтежът е от юли до септември, а плододава от септември до октомври. Пролетта и есента могат да бъдат изкопани, нарязани и изсушени. Polygonum cuspidatum се ражда в долината, рекичката или брега. |
| Извличане на ресвератрол | Polygonum cuspidatum е коренището на Polygonaceae polygonum cuspidatum. Коренището на Polygonum cuspidatum съдържа свободен антрахинон и антрахинонови гликозиди, които са главно емодин етер, фенол от ревен, антраценови гликозиди А и В и др. Също така съдържа ресвератрол гликозиди, полидатин, протокатехинова киселина, декстроза катехин, дървесен антрон-8-глюкозидекасия, -ситостерол глюкозид и глюкоза, рамноза, джинджифил, аминокиселини, танин и мед, желязо, манган, цинк, калий и калиеви соли и др. Фигура 1 е растение Polygonum cuspidatum Ресвератролът (Res) е нефлавоноидно полифенолно съединение. Счита се за фитоалексин, който се генерира, когато растението е атакувано от патогени или в лоша среда. Намира се главно в грозде, гигантски плетиво, фъстъци, черница, бор, Gnetum, Korea Huaif от 12 семейства и 31 рода от 72 вида растения. Извличане на естествено растение: полигонум куспидатум се използва като суровина, екстрахира се, екстрахира се суров ресвератрол и след това се пречиства. Технологиите за екстракция на суровината включват метод за екстракция с органичен разтворител, нов метод за алкална екстракция и метод за ензимна екстракция. Прилагат се и нови методи като екстракция с помощта на микровълни, суперкритична екстракция с CO2 и ултразвукова екстракция. Основната цел на пречистването е да се извлече цис-ресвератрол и транс-ресвератрол и полидатин от суровия ресвератрол, за да се получи транс-ресвератрол. Обичайните методи за пречистване са хроматография, колонна хроматография със силикагел, тънкослойна хроматография, високоефективна течна хроматография и други подобни. Ресвератролът има значителна антиоксидантна активност върху животинските мазнини. Проба от 240 mg/kg показва най-силна антиоксидантна активност по време на трите проби, чиято концентрация на ресвератрол е съответно 120 mg/kg, 240 mg/kg, 360 mg/kg. При антиоксидантни тестове върху свинска мас, антиоксидантният ефект на ресвератрола е по-силен от полифенолите със същата концентрация. |
| Метод за определяне на съдържанието | C18 колона, подвижната фаза се състои от ацетонитрил и вода (обемно съотношение 30: 70), и UV откриване при 30 6nm се използва за откриване. Резултатите показват, че ако концентрацията на ресвератрол е 10~250 ug/mL, концентрацията и площта на пика показват добра линейна връзка (r=0.9999); възстановяването е 925% до 1026%; най-ниската откриваема концентрация е 0,6 mg/g. Скоростта на потока може да се регулира, за да се открие ензимното превръщане на полидатин и ресвератрол едновременно. |
| Фармакологични ефекти | Ресвератролът е не само химиопревантивно средство за неопластични заболявания, но и химиопревантивно средство за намаляване на агрегацията на тромбоцитите и предотвратяване и лечение на атеросклероза, сърдечно-съдови и мозъчно-съдови заболявания. През 90-те години на миналия век проучванията на научни и технологични работници върху ресвератрола напреднаха и разкриха неговите фармакологични ефекти. Той може да инхибира нормалната тромбоцитна агрегация, да предотврати миокарден спазъм, церебрална емболия. Има защитен ефект при сърдечна хипоксия, възстановява спада на сърдечния дебит, причинен от изгаряне или хеморагичен шок, и може да разшири артериите и да подобри микроциркулацията. През 1998 г. Ал. Миндел в Съединените щати изброява ресвератрола като едно от „100-те най-популярни и ефективни вещества против стареене“, когато съставя Светото писание против стареене. Фъстъченото масло, фъстъченото масло и други храни, богати на ресвератрол, ще бъдат новата мода в храненето и здравето през 21 век. Ресвератролът е химиопревантивно средство за неопластични заболявания, но също и химиопревантивно средство за намаляване на агрегацията на тромбоцитите и предотвратяване и лечение на атеросклероза, сърдечно-съдови и мозъчно-съдови заболявания. Ресвератролът показва известен инхибиторен ефект върху стафилококус ауреус, бактерията, ешерихия коли, псевдомонас аеругиноза и има по-силен инхибиторен ефект върху орфан вируса, вируса на херпес симплекс и ентеровирусите, коксаки а, b групи. |
| Синтетичният метод на ресвератрол | Ресвератролът е инхибитор на много окислителни метаболитни ензими на ароматни канцерогени. Наречен е като естествен химиопревантивен агент на сърдечно-съдови и мозъчно-съдови заболявания и рак. Много проучвания показват, че ресвератролът също има много функции, като антимутагенна активност, защита на клетъчната токсичност, предизвикана от окисляването на липопротеина, инхибиране на възпроизвеждането на туморни клетки и т.н. Човек отделя ресвератрол от корена на veratrum grandiflorum за първи път през 1940 г. В момента изследователите са открили ресвератрол от най-малко 21 семейства и 31 рода от 72 вида растения, като рода на лозата, змийската змия, бобовите растения арахис, касия, софора , многоъгълник и т.н. Поради ниската концентрация на ресвератрол в растението и високата цена на извличане, използването на химически, биологични, генно инженерни и други методи за получаване на ресвератрол се превърна в незаменимо средство за процеса на неговото развитие. Пътната карта за синтез на ресвератрол е както следва:  3,5-дихидроксибензоена киселина (3) образува метилов естер на 3,5-дихидроксибензоена киселина (4) чрез реакция на естерификация. Изберете метилов етер като фенолни хидроксил-защитни групи. (4) реагира с диметилсулфат, за да получи 3,5-ди-метоксибензоат (5). (5) генерира съответния бензен метанол (6) след редукция и образува 3, 5-диметокси бензил бромид (7) чрез допълнително бромиране. Тогава диетил (3,5-диметоксибензил) фосфонат (8) може да бъде получен чрез реакцията на Роман Абрамович. (8) реагира с р-анисалдехид, за да образува ключовия междинен продукт 3,4,5-триметокси-транс-стилбен (9) чрез реакция на Wittig-Honer. Накрая, метилът може да бъде отстранен чрез прясно приготвен алуминиев трийодид. След това целевият продукт ресвератрол може да бъде отделен чрез тънкослойна хроматография. |
| Разтворимост | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>хлороформ. |
| Възможни нежелани реакции | Малко се знае за безопасността на дългосрочната употреба или употребата на високи дози ресвератрол. Тъй като ресвератролът може да действа като естроген, някои медицински експерти препоръчват хората с хормонално чувствителни ракови заболявания (състояние като рак на гърдата, рак на матката, рак на яйчниците, ендометриоза или маточни фиброиди), бременни жени и деца да избягват приема на ресвератрол. В допълнение, ресвератролът може да взаимодейства с разредители на кръвта като варфарин, аспирин и ибупрофен чрез бавно съсирване на кръвта, което може да увеличи риска от кървене при хора с нарушения на кръвосъсирването. Според едно проучване приемането на високи дози ресвератрол е свързано с висока температура, намалени кръвни клетки и понижено кръвно налягане. Има известна загриженост, че високите дози добавки с ресвератрол могат да доведат до проблеми с бъбреците при някои хора. |
| Употреби |
Ресвератролът може да предотврати окисляването на липопротеините с ниска плътност и има потенциален ефект върху предотвратяването на сърдечно-съдови заболявания, рак, антивирусна и имунна регулация. Основната му роля са антиоксидантните свойства. Сърдечно-съдови лекарства. Може да намали хематичните мазнини и да предотврати сърдечни заболявания. Има ефект и върху СПИН. Антиоксиданти и активността при противовъзпалителни, антитромботични, противоракови, противоракови, антихиперлипидемични и антибактериални. Против стареене, регулиране на липидите в кръвта, защита на сърдечно-съдовата система, против хепатит. Ресвератролът е фитоалексин, произведен естествено от няколко растения с противоракови, противовъзпалителни, понижаващи кръвната захар и други полезни сърдечно-съдови ефекти. |
| Химични свойства | Почти бяла до кафява пудра |
| Употреби | суровина за Tamiflu; озелтамивир |
| Употреби | Второстепенна съставка на виното, свързана с намаляване на серумните липиди и инхибиране на тромбоцитната агрегация. Ресвератролът е специфичен инхибитор на COX-1 и също така инхибира хидропероксидазната активност на COX-1. Доказано е, че инхибира събития, свързани с иницииране, промоция и прогресия на тумора. |
| Употреби | Ресвератролът е естествен антиоксидант. Намалява вискозитета на кръвта, инхибира агрегацията на тромбоцитите и вазодилатацията, поддържа кръвния поток безпроблемно и предотвратява появата и развитието на рак. Има ефект за предотвратяване и лечение на атеросклероза, коронарна болест на сърцето, исхемична болест на сърцето и хиперлипидемия. Има тумор-инхибиращ ефект. Ресвератролът също има естроген-подобен ефект и може да се използва за лечение на рак на гърдата и други заболявания. Забавя стареенето и предпазва от рак. Люспите на червеното грозде, червеното вино и гроздовият сок съдържат високи концентрации на ресвератрол. Проучванията показват, че с напредването на възрастта целостта на хромозомите се нарушава. Ресвератролът обаче активира протеини, които могат да поправят хромозомите, като по този начин забавят стареенето. Ресвератролът е ефективен за предотвратяване на стареенето, отчасти поради антиоксидантните си свойства, и се препоръчва за употреба в продукти преди или след слънце. Ресвератролът може да премине през роговия слой и да се открие в дермата и епидермиса. Доказано е, че предпазва дермалния колаген и може да бъде ефективен при повишаване на гликозаминогликаните, като по този начин подобрява хидратацията на тъканите. Доказано е, че стимулира обновяването на клетките в кожата и спомага за увеличаване на дебелината на кожата. Доказано е, че инхибира тирозиназата, което предполага, че може да се използва за намаляване на хиперпигментацията. |
| Определение | ChEBI: Ресвератролът е стилбенол, който е стилбен, в който фениловите групи са заместени на позиции 3, 5 и 4' с хидрокси групи. Той играе ролята на фитоалексин, антиоксидант, свързан с глиома онкогенен инхибитор и геропротектор. Той е стилбенол, полифенол и член на резорцинолите. |
| Референция(и) за синтез | Tetrahedron Letters, 43, p. 597, 2002 гDOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Описание | Ресвератролът, нефлавоноидно полифенолно съединение, се среща широко в кожата на червено грозде, ядки, горски плодове,Polygonum cuspidatumкорен и др. Съобщава се, че проявява фармакологични свойства, включително противоракови, противовъзпалителни, антиоксидантни, невропротекторни, антиатерогенни свойства и намалява синтеза на про-атеросклеротични вещества. |
| Биологична активност | Фитоестроген с антитуморно, антиоксидантно, антиагрегантно, противовъзпалително и противогъбично действие. Инхибира цитохром P450 1A1 (IC 50=23 μM) и проявява смесени агонистични/антагонистични действия при ER и ER естрогенните рецептори. Преобразуван в противораковото средство пицеатанол (4-[(1E)-2-(3,5-дихидроксифенил)етенил]-1,2-бензендиол) от цитохром P{ {11}}B1 |
| Биохимични/физиолични действия | ED50=15 μM срещу COX-1 |
| Механизъм на действие | Ресвератролът може да се намери в люспите и семената на гроздето и във фъстъците. Той демонстрира мощни антиоксидантни, противовъзпалителни и антипролиферативни действия. Локалното приложение на ресвератрол при мишки демонстрира фотозащита чрез значително намаляване на UVB-медиираното генериране на водороден пероксид и инфилтрация на левкоцити. Неговите антипролиферативни свойства са свързани с инхибирането на клетъчни събития, свързани с инициирането, промоцията и прогресията на тумора, и задействането на апоптоза в туморните клетки. |
| Противоракови изследвания | Ресвератролът е стилбиноид, открит в кожата на грозде, фъстъци, горски плодове и други плодове. Цитотоксичният ефект на ресвератрола се медиира чрез инхибиране на няколко транскрипционни фактора; регулиране на каспази, Bax и p53; и понижена регулация на сурвивин, циклини и Bcl-2. Увеличаването на съотношението Bax/Bcl-2 и регулирането нагоре на каспазите водят до апоптоза. Благоприятните ефекти на ресвератрола срещу рака са показани във всички стадии на рака, включително карциногенеза, начало, промоция и прогресия. Той може да инхибира експресията на целеви ген на Wnt в нормална мукоза на дебелото черво на пациенти с колоректален рак. Той увеличава каспазата-3 в злокачествената чернодробна тъкан и предизвиква антикарциногенни ефекти в човешкия стомашно-чревен тракт (Hosseini and Ghorbani 2015). Той има способността да инхибира развитието на DMBA-индуцирани фенобластични лезии в модела на канцерогенезата на органната култура на млечната жлеза (MMOC) и в двуетапен модел на мишка при доносени мишки (Balunas и Kinghorn 2005). Предотвратява канцерогенезата чрез регулиране нагоре на Bax и p53 протеините и понижаване на NF-κB, COX-2, AP-1, циклин-зависими кинази, индуциран от хипоксия фактор 1 (HIF-1), циклини, MMPs , цитокини и Bcl-2 протеини (Singh et al. 2016b). Той играе основна роля в предотвратяването на инициирането, насърчаването и прогресирането на рак чрез индуциране на ензими, метаболизиращи лекарството във фаза II, чрез медииране на противовъзпалителни ефекти и инхибиране на СОХ и хидропероксидазните функции, и чрез индуциране на клетъчна диференциация, съответно, в човешки промиелоцитно-левкемични клетки (Jang et 1997 г.; Aggarwal et al. Ресвератролът, забележителен полифенол, който се среща в различни растения като грозде и фъстъци, изглежда е необходим за подсилване на клетките, антипролиферативни, противовъзпалителни и химиопревантивни дейности. Смята се, че различни потенциални медицински предимства, включително намален риск от злокачествено заболяване и коронарна болест, са свързани с използването на ресвератрол. Той може успешно и ефикасно да потисне размножаването и миграцията на ендотелни клетки, с малка клетъчна токсичност в линиите HUVEC и ARPE19 (Cao et al. 2010). Също така има схващания за инхибиторни последици за миграцията на гладкомускулните клетки (Venkatesanet al. 2009) и адхезията и миграцията на моноцитите, индуцирани от тумор некрозисфактор алфа (Kim et al. 2007). Напоследък беше установено, че ограничаването на PDGF-BB-задействаната клетъчна миграция от ресвератрол и конкретните инхибитори PDGF-R, PI3K, MEK или p38 в теста за зарастване на рани е в съгласие с намаленото действие на PDGFBB-предизвикани PDGFR-, PI3K/ Akt, ERK и p38 фосфорилиране в Western blotining изследване, което препоръчва ресвератролът да възпрепятства клетъчната миграция чрез инхибирането на каскадата PI3K/Akt, PDGFR- и MAPK (Chan et al. 2013). |
| съхранение | +4 степен |
| Референции | 1) Fremont (2000), Биологични ефекти на ресвератрол; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Малкомолекулярни активатори на сиртуини удължават живота на Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), Resveratrol подобрява свързаните със стареенето метаболитни фенотипове чрез инхибиране на cAMP фосфодиестерази; Клетка, 148 421 |
| Продукти и суровини за приготвяне на ресвератрол |
| Суровини | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Винилфенол |
| Продукти за приготвяне | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Витамин Е |
Популярни тагове: ресвератрол, Китай ресвератрол производители, доставчици, фабрика
Може да харесаш също
Изпрати запитване
