| Химични свойства |
2-аминофенолът изглежда като безцветни игли или като бяло кристално вещество, което става жълтокафяво до кафяво при излагане на въздух. Той образува бели орторомбични бипирамидални игли, когато кристализира от вода или бензен. Кристалите имат осем молекули към елементарната клетка. Неразтворим в бензен, разтворим в етанол и вода. о-аминофенолът се съдържа в боите за коса и може да причини контактен дерматит при фризьорите. |
| Употреби |
2-Аминофенолът е изомер на 4-аминофенола и се използва като реагент за синтеза на хетероциклични съединения и багрила. Използва се и за производство на бои и фармацевтични продукти. |
| Определение |
ChEBI: 2-аминофенолът е аминофенолът, който има единствен амино заместител, разположен орто спрямо фенолната -OH група. Има роля като бактериален метаболит. |
| Подготовка |
2-Аминофенолът се получава чрез редукция на о-нитрофенол с натриев сулфид или водороден газ. |
| Референция(и) за синтез |
Синтетични съобщения, 13, p. 495, 1983 гDOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Антимикробна активност |
Необходими са допълнителни наблюдения върху тази група съединения, но неговата ниска токсичност и неговата бактериостатична активност срещу грам-отрицателни бацили предполагат, че 2-аминофенолът може да бъде полезен като локален антисептик. |
| Общо описание |
2-Аминофенолът, наричан още о-аминофенол, е ароматно амфотерно съединение с формула C6H4(OH)NH2. Представлява бял игловиден кристал, който потъмнява при излагане на светлина и въздух. Той е изомер на аминофенол и служи като жизненоважен химичен междинен продукт за бои, медицина, печат и биологични приложения. |
| Въздушни и водни реакции |
Пазете от въздух и светлина. Неразтворим във вода. |
| Профил на реактивност |
2-Аминофенолът може да реагира с окислители. THF образува експлозивни продукти с 2-аминофенол [Lewis 3227]. |
| Опасност от пожар |
Запалим материал: може да гори, но не се запалва лесно. Контейнерите могат да експлодират при нагряване. Оттичането може да замърси водните пътища. Веществото може да се транспортира в разтопена форма. |
| Контактни алергени |
Съдържа се в боите за коса и може да причини контактен дерматит при фризьори и потребители |
| Странични ефекти |
(1)Метхемоглобинемия - повишаване на метхемоглобина в кръвта; съединението е класифицирано като имащо вторични токсични ефекти.
(2) Кожен сенсибилизатор - вещество, което може да предизвика алергична кожна реакция.
(3) Астма - обратима бронхоконстрикция (стесняване на фините бронхиални тръби), причинена от вдишване на дразнещи или алергизиращи вещества. |
| Токсикология |
2-Аминофенолът може да действа като кожен сенсибилизатор и да причини контактен дерматит. Освен това вдишването на големи количества може да причини метхемоглобинемия и бронхиална астма. Метхемоглобинемията е образуването на метхемоглобин, когато 2-аминофенолът взаимодейства с възрастния и феталния хемоглобин. В сравнение със своите изомери 3-аминофенол и 4-аминофенол, 2-аминофенолът е най-мощен при образуването на метхемоглобинемия. Тъй като метхемоглобинът не може да свързва кислорода толкова добре, колкото хемоглобина, това може да доведе до тъканна хипоксия. |
| Профил на безопасност |
Отрова чрез интраперитонеален и подкожен път. Умерено токсичен при поглъщане. Експериментален тератоген. Други експериментални репродуктивни ефекти. Дразни очите. Докладвани са данни за мутация. При нагряване до разлагане той отделя токсичен NO,. Вижте също АРОМАТНИ АМИНИ. |
| Синтез |
2-Аминофенолът се синтезира промишлено чрез редукция на съответния нитрофенол с водород в присъствието на различни катализатори. Нитрофенолите също могат да бъдат редуцирани с желязо. |
| Потенциално излагане |
Работниците могат да бъдат изложени на oAminophenol по време на употребата му като химичен междинен продукт; при производството на азо и серни багрила; и във фотографската индустрия. Има потенциал за излагане на потребителите на о-аминофенол поради употребата му при боядисване на коса, козина и кожа. Съединението е съставна част на 75 регистрирани козметични продукта, което предполага потенциал за широко разпространено излагане на потребителите. р-аминофенолът се използва главно като багрило, междинно багрило и като фотографски проявител; и в малки количества в аналгетичен лекарствен препарат. Експозицията на потребителите на р-аминофенол може да възникне при употреба като боя за коса или като компонент в козметични препарати. mAminophenol се използва главно като междинен продукт за багрило |
| Доставка |
UN2512 Аминофеноли (o-; m-; p-), клас на опасност: 6.1; Етикети: 6.1-Отровни материали |
| Методи за пречистване |
Пречистете го, като го разтворите в гореща вода, обезцветите с активен въглен, филтрирате и охладите, за да предизвикате кристализация. Поддържайте атмосфера от N2 над горещия разтвор на фенол, за да предотвратите окисляването му [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Може също да се кристализира от EtOH, като се използват същите предпазни мерки. [Байлщайн 13 IV 805.] |
| Несъвместимости |
Тези фенол/крезолови материали могат да реагират с окислители; реакцията може да бъде бурна. Несъвместим със силни редуциращи вещества като алкални метали, хидриди, нитриди и сулфиди. Може да се генерира запалим газ (H2) и топлината от реакцията може да причини възпламеняване и експлозия на газа. Топлината може да се генерира от киселинно-алкалната реакция с основи; такова нагряване може да инициира полимеризация на органичното съединение. Реагира с борани, основи, алифатни амини, амиди, азотна киселина, сярна киселина. Фенолите се сулфонират много лесно (напр. чрез концентрирана сярна киселина при стайна температура). Тези реакции генерират топлина. Фенолите също се нитрират много бързо, дори от разредена азотна киселина и могат да експлодират при нагряване. Много феноли образуват метални соли, които могат да бъдат детонирани от лек удар. |
| Изхвърляне на отпадъци |
Разтворете или смесете материала със запалим разтворител и изгорете в химически инсинератор, оборудван с доизгаряне и скрубер. Трябва да се спазват всички федерални, щатски и местни екологични разпоредби. |
