представяне на продукта
| Сирингалдехид Основна информация |
| Преглед Естествени източници Извличане и изолиране Биологична активност и приложения Референции |
| Име на продукта: | Сирингалдехид |
| Синоними: | сирингеалдехид; сирингилалдехид; 3,5-диметокси-4-хидроксибензалдехид~4-хидрокси-3,5-диметоксибензалдехид; сирингалдехид (4-хидрокси 3,{{ 8}}диметоксибензалдехид); СИРИНГАЛДЕХИД 99%;Спринцов алдехид98%;Спринцов алдехид, 98+%;Спринцов алдехид 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Продуктови категории: | Ароматни алдехиди и производни (заместени); Градивни блокове; Алдехиди; Градивни блокове; C9; Карбонилни съединения; Химичен синтез; Органични градивни блокове; bc0001 |
| Мол файл: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Химични свойства на сирингалдехид |
| Точка на топене | 110-113 градуса (осветено) |
| Точка на кипене | 192-193 градус 14 mm Hg (осветен) |
| плътност | 1.013 |
| индекс на пречупване | 1.4500 (приблизителна оценка) |
| FEMA | 4049|4-ХИДРОКСИ-3,5,-ДИМЕТОКСИ БЕНЗАЛДЕХИД |
| Fp | 192-193 градус /14 mm |
| температура на съхранение | Съхранявайте на тъмно място, запечатано на сухо, стайна температура |
| разтворимост | Хлороформ, метанол (леко) |
| форма | Кристален прах |
| pka | 7,80±0,23(прогнозирано) |
| цвят | Светло жълто-зелено до кафяво |
| миризма | на 100.00 %. мека пластична дървесна тонка сладка |
| Тип миризма | зелено |
| Разтворимост във вода | много слабо разтворим |
| Чувствителен | Въздушно чувствителен |
| Мерк | 14,9015 |
| JECFA номер | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Стабилност: | Хигроскопичен |
| LogP | 1.30 |
| Референция на база данни на CAS | 134-96-3(справка на CAS база данни) |
| Справочник по химия на NIST | Бензалдехид, 4-хидрокси-3,5-диметокси-(134-96-3) |
| EPA Система за регистър на веществата | Сирингалдехид (134-96-3) |
| Информация за безопасност |
| Кодове за опасност | Xn, Xi |
| Изявления за риска | 22-36/37/38 |
| Изявления за безопасност | 26-37/39-36 |
| WGK Германия | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Бележка за опасност | Дразнещ |
| TSCA | да |
| HS код | 29124900 |
| Информация за MSDS |
| Доставчик | език |
|---|---|
| 3,5-диметокси-4-хидроксибензалдехид | Английски |
| Сигма Олдрич | Английски |
| АКРОС | Английски |
| АЛФА | Английски |
| Използване и синтез на сирингалдехид |
| Преглед | Сирингалдехидът е обещаващ ароматен алдехид, който вече не заслужава да остане в неизвестност. Притежава достойни биоактивни свойства и следователно се използва във фармацевтичната, хранителната, козметичната, текстилната, целулозно-хартиената промишленост и дори в приложения за биологичен контрол. Най-често се използва синтетичната форма на сирингалдехид. Постоянно нарастващите опасения за безопасността на синтетичните антиоксиданти и вредните странични ефекти на химиотерапевтичните лекарства, съчетани с високата им цена[1], създадоха нов път за разработването на по-евтини, устойчиви и най-важното, естествени антиоксиданти, лекарства и хранителни добавки[2]. Смята се, че сирингалдехидът, съединение, което се среща в природата само в малки количества, е обещаващ източник, който отговаря на горепосочените изисквания. Сирингалдехидът или 3,5-диметокси-4-хидроксибензалдехид е естествено срещащо се уникално съединение с разнообразни биоактивни характеристики, което принадлежи към семейството на фенолните алдехиди. Сирингалдехидът е много подобен по структура на неговия скандален двойник, ванилин, и има сравними приложения[3]. Въпреки че не е толкова добре комерсиализирана като ванилина, химията на сирингалдехида и манипулирането му се появяват доста бързо, особено след откриването на ролята му като основен междинен продукт на антибактериалните лекарства Trimethoprim, Bactrim и Biseptol[4]. Bactrim или Biseptol са комбинации от триметоприм със сулфаметоксазол. Тези лекарства са обикновени бактерициди.  Представете химическата структура на сирингалдехида |
| Естествени източници | Отличен естествен източник на сирингалдехид се намира в клетъчните стени на растенията. Тъй като е вторият по изобилие биополимер след целулозата, лигнинът предлага непрекъснато, възобновяемо и евтино снабдяване със сирингалдехид. Това е обещаващо, тъй като лигнинът се изхвърля като отпадък от производството на целулоза и също е основен страничен продукт от процеса на превръщане на биомаса в етанол[5]. Въпреки факта, че съдбата на лигнина завършва в рафинерия за биогорива[6], неговото скрито богатство може да бъде извлечено преди превръщането му в суровина за биомаса. Въпреки че тази практика не е обичайна за възстановяването на сирингалдехид, тя бавно се появява, тъй като продуктите с добавена стойност от отпадъци предлагат обещаващо бъдеще. Години на досадни изследвания доведоха до настоящото развитие и разбиране на синтеза на сирингилната единица в растенията. Тъй като лигнинът е аморфен хетерополимер, изясняването на неговия биосинтетичен път не е лесна задача. За да оценим сложността и разнообразието на природата и нейните уникални качества, жизненоважно е да знаем как сирингилната единица възниква в лигнина. Освен това био-произходът на това съединение не е адекватно прегледан. Протолигнинът (естествено срещащ се лигнин) варира в молекулярния си състав от растение на растение и дори от клетка на клетка[7]. Изследванията показват, че мутантите на Arabidopsis вече не са изправени, тъй като им липсват лигнифицирани интерфасцикуларни влакна, предоставяйки доказателство, че макро-метаболитният лигнин е отговорен за структурната цялост на растенията. Лигнинът също така осигурява на растенията съдова система за пренос на вода и разтворени вещества[8]. Биосинтетичният път на протолигнин идва главно от революционното откритие и характеризиране на ензимите, които водят до монолигнолен синтез на пкумарил, кониферил и синапил алкохоли, при което те образуват хидроксифенил (Н), гваяцил (G) и сирингил (S) единици в лигнин, съответно. Тези единици варират структурно поради различни степени на метокси заместители[7]. Известно е, че ксилемните съдове в растенията осигуряват както механична опора, така и водна проводимост. Тези съдове са съставени главно от G-лигнин и не съдържат S-лигнин, тъй като ензимните гени, които кодират синапилов алкохол, липсват в голосеменните[9]. Тъй като в покритосеменните растения липсва G-лигнин, допълнителните специализирани клетки, наричани влакнести клетки, осигуряват така необходимата механична опора[10]. Очарователно е, че при покритосеменните тези клетки от влакна са съставени главно от S-лигнин. Гените, участващи в синтеза на S-лигнин, са се развили много по-късно от G-лигнин, което е доказателство за еволюция от иглолистни растения (голосеменни) към твърди дървесни растения (покритосеменни)[11]. Освен това, различни растения, често използвани като източници на дървесина и култури, с идентифицирано съдържание на лигнин. Тези слигнини са източникът, от който може да се получи сирингалдехид, когато лигноцелулозните материали претърпят определени окислителни реакции. |
| Добив и изолации | Наличният процент на прекурсорите в структурата на лигнина стриктно определя образуването на фенолни съединения като ванилин или сирингалдехид. Той става по-полезен при производството на фенолни алдехиди, когато лигнинът е подложен на по-малко трансформации или химически обработки. В изследване, използващо окисление на лигнин, при което е проверено влиянието на произхода на лигнина, условията на производство и вида на предварителната обработка върху получените добиви на ванилин и сирингалдехид. Резултатите показват конкуренция между лигнинови фрагменти (сирингилни фрагменти и гваяцилови фрагменти) кондензация и окисление на лигнин в алдехиди[8]. Получен е максимален добив от 14% за общите фенолни алдехиди (сирингалдехид + ванилин), на базата на окисление на нитробензен, като се използва лигнин, утаен от крафт черен разтвор с добавяне на калциева сол, разтворена във водоразтворим алкохол. В друго изследване, добив от около 50 до 59,7% сирингалдехид и ванилин в равни пропорции от общите фенолни алдехиди е получен чрез окисляване на нитробензен от лигнина, извлечен от оризова слама[7]. Съобщава се, че сирингалдехидът се отделя и анализира чрез процес на прекристализация. Старо изследване[12]използвали процеса на прекристализация върху продуктите на окисляване на царевични стъбла в една от фракциите, използвайки вода и получили сирингалдехид с докладвана точка на топене от 110 до 112 градуса. Също така беше съобщено, че окисляването на царевични стъбла е довело до 3,2% сурови добиви и 2,6% чист сирингалдехиден продукт. В изследване на състава на сирингалдехид в едносемеделни и двусемеделни покритосеменни растения[13], процесът на прекристализация беше използван за пречистване на сублимата на сирингалдехид. Това проучване съобщава за добив на общи фенолни алдехиди (ванилин и сирингалдехид) в едносемеделни растения между 21 до 30%, и двусемеделни растения между 39 и 48%. |
| Биологична активност и приложения | Напредъкът в аналитичните инструменти, съчетан с открития в химията и фармакологията, позволи идентифицирането, количественото определяне и изолирането на фенолни алдехиди за разнообразни приложения като антиоксиданти, противогъбични или антимикробни и антитуморогенни агенти във фармацевтичните продукти. В хранително-вкусовата промишленост също има тенденция да се използват естествено срещащи се ароматични съединения, които проявяват антиоксидантни и антимикробни свойства, като по този начин осигуряват потенциален източник на несинтетични консерванти и добавки. В повечето случаи са докладвани само предварителни in vitro тестове, но е идентифицирана нова потенциална изследователска област и приложение на сирингалдехид. Имайки предвид това, някои от докладваните биоактивни свойства на сирингалдехида са илюстрирани тук. Антиоксидантна способност Проучване, свързано със структурните мотиви на сирингалдехида и други бензалдехиди за техните антиоксидантни способности, беше подготвено от[14]. В това изследване наличието на сирингалдехид в ниски количества показа впечатляващи резултати в активността на изчистване на пероксил въз основа на CB теста. Неговата антиоксидантна активност е записана като шест пъти по-висока от тази на протокатехичния алдехид. Колкото по-висока е еквивалентната стойност на Trolox (TEV), толкова повече антиоксидантни свойства ще има една молекула. Тази стойност намалява в реда от сирингалдехид > протокатехуинов алдехид > ванилин. Този метод измерва способността на молекулите с антиоксидантни свойства да потискат ABTS, който е синьо-зелен хромофор, проявяващ характерна абсорбция при 734 nm. Способността за потискане на молекулата се сравнява с тази на Trolox, аналог на витамин Е. Според тяхното проучване, диметокси заместването в сирингалдехид, както и неговата сирингол част е признато за показване на подобрени антиоксидантни свойства[14]. Антимикробна/противогъбична активност Филат и др. (2012)[15]изследва ефектите на неизлугващи се феноли с ниско молекулно тегло с лактаза върху неизбелени ленени влакна при производството на биомодифицирана целулоза и хартия. Изследователите се фокусират върху антимикробния ефект на сирингалдехид и ацетосирингон (производно на сирингалдехид) при намаляване на популацията на Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) и Pseudomonas aeruginosa (Gram-), за които е известно, че причиняват заболявания при хората. Популацията на Klebsiella pneumonia е намалена до 61% от сирингалдехида, докато ацетосирингонът дава значително намаление до 99%. В случая на Staphylococcus aureus, неговото намаляване на популацията от сирингалдехид е 55%, което е с 15% по-високо от ацетосирингон. Друга бактерия, Pseudomonas aeruginosa, е намалена със 71% с помощта на сирингалдехид и до зашеметяващите 97% ниво с ацетосирингон. Ролята на сирингалдехида като противогъбичен агент срещу важните за медицината дрожди Candida guilliermondii изглежда обещаваща. Съобщава се, че сирингалдехидът успешно инхибира скоростта на растеж на C. guilliermondii и ефективно намалява производството на ксилитол. Фунгицидният ефект най-вероятно се дължи на алдехидната част. Предполага се, че хидроксилният заместител в сирингалдехида играе ключова роля в усилването на този фунгициден ефект.[16] Посредник Сирингалдехидът е един от първите открити естествени медиатори на лаказа. Съобщава се, че се използва като медиатор при разграждането на индиго кармин от бактериална лаказа (бензендиол кислород оксидоредуказа), получена от организма - Proteobacterium JB[18]. Проучването установи, че сирингалдехидът е в състояние да увеличи разграждането на индиго кармин с 57%. Засиленото разграждане стана възможно благодарение на донорните електрони метил и метокси заместители. Сирингалдехидът също се използва като медиатор в процесите на биоизбелване с помощта на лаказа. В тези процеси са използвани синтетични медиатори като HBT, виолуринова киселина и промазин. Друго изследване се фокусира върху потенциално рентабилни естествени медиатори, получени от лигнин, включително сирингалдехид, получен от отработени луги за целулоза и растителни материали, използвани в процеса на делигнификация на лаказа-медиатор на хартиената маса в комбинация с пероксидно избелване[17]. Органични маркери в дървесен дим За потвърждаване на въглеродни фракции в димните емисии се използват биомаркери или молекулярни маркери като индикатори за откриване на произхода от естествени растителни продукти и техните остатъци след изгаряне. Фенолни съединения (като сирингалдехид), които се получават от пиролиза на лигнин в растителността, са предложени като маркери, специфични за таксономията на растенията. Сирингалдехидът се използва широко като молекулярен маркер за дим от биомаса от аерозолни прахови частици, а именно за наблюдение на източници на замърсяване и откриване на степента на горене[19]. Тъй като глобалното изменение на климата оказва влияние върху възникването на горски пожари, необходимостта от количествено идентифициране на атмосферните прахови частици от дима изглежда е от голямо значение[20]. Сирингалдехидът изглежда играе ключова роля в откриването на дим от твърда дървесина. Биологична контролна активност Съобщава се, че сирингалдехидът е генен индуктор на вирулентност на Agrobacterium tumefaciens. Изследване на инсектицидните свойства на сирингалдехида е проведено върху бръмбари Acanthoscelides obtectus[21]. Сирингалдехидът показва значително намаляване на естествената подвижност до 4-ия ден и причинява значителна смъртност на 8-ия ден. Съобщава се също за изследване, използващо спектрофотометричен анализ за определяне на аминокиселини с помощта на сирингалдехид[22]. Разработен е прост и чувствителен спектрофотометричен метод за кинетично определяне на аминокиселини чрез тяхната кондензация със сирингалдехид. Това осигурява допълнителна опция при анализа на аминокиселини с предимства на наличността на реагента, стабилността на реагента и по-малкото потребление на време. |
| Препратки |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Тенденции в хранителните науки и технологии 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Патент на САЩ 4,115,650. Xiang, Q. и Lee, Y. (2001). Приложна биохимия и биотехнология 91-93(1), 71-80. Клайнерт, М. и Барт, Т. (2008). Енергия и горива 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Физиология и биохимия на растенията 43(8), 777-785. Hacke, UG и Sperry, JS (2001). Еволюция и систематика 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63 (1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Въглехидратни полимери 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). В: Биотехнология за горива и химикали, Humana Press, 615-626. Камареро, С. и др. (2007). Ензимна и микробна технология 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Ензимна и микробна технология 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Екологични науки и технологии 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Приложна геохимия 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Част A.: Молекулярна и биомолекулярна спектроскопия, 54(2), 359-365 |
| Химични свойства | светло жълто-зелен до кафяв кристален прах |
| Химични свойства | 4-Хидрокси-3,5-диметоксибензалдехидът има алкохолна миризма |
| Възникване | Съобщава се за открити в ананас, бира, вино, гроздова ракия, ром, много различни продукти от уиски, шери, печен ечемик и дим от твърда дървесина |
| Употреби | Сирингалдехидът се използва в биологични изследвания за изолиране и структурно характеризиране на смлян дървесен лигнин, диоксан лигнин и целулолитичен лигнинов препарат от отработено зърно на Brewer. |
| Употреби | Сирингалдехидът може да се използва като аналитичен референтен стандарт за определяне на аналита в гуакоекстракти и фармацевтични препарати, (1) коняци и вина, (2) сливови ракии (4) и пшенична слама (5) чрез различни хроматографски техники. |
| Подготовка | Ванилинът се превръща в 5-йодованилилин, който се третира с натриев метоксид, за да се образува 4-хидрокси-3,5- диметоксибензалдехид. |
| Определение | ChEBI: Хидроксибензалдехид, който е 4-хидроксибензалдехид, заместен с метокси групи в позиции 3 и 5. Изолиран от Pisonia aculeata и Panax japonicus var. майор, той проявява хипогликемична активност. |
| Прагови стойности на аромата | Ароматни характеристики при 1.0%: слабо сладък, леко опушен, канелен, ванилов, подобен на кожа с фенолен медицински нюанс |
| Референция(и) за синтез | Canadian Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953 гDOI: 10.1139/v53-064 Синтетични комуникации, 20, p. 2659, 1990 гDOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Общо описание | Сирингалдехидът е ароматен фенолен алдехид и продукт на разграждане на лигнина. Той проявява антиоксидантна активност и се съобщава, че инхибира ензима простагландин синтетаза. Синтетичната форма на сирингалдехид се използва комерсиално във фармацевтичната, хранителната, козметичната, текстилната, целулозно-хартиената промишленост. |
| Биохимични/физиолични действия | Миризма при 1.0% |
| Методи за пречистване | Кристализирайте сирингалдехид от петролен етер. [Байлщайн 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Продукти и суровини за получаване на сиреналдехид |
| Сурови материали | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Триметоксибензалдехид |
| Продукти за приготвяне | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(ДИФЛУОРОМЕТОКСИ)-3,5-ДИМЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД |
Популярни тагове: syringaldehyde, Китай syringaldehyde производители, доставчици, фабрика
Един чифт: 2,4,6-Трибромофенол
Следваща: Диалил фталат
Може да харесаш също
Изпрати запитване
