| Описание |
Трифлуорометансулфоновата киселина, известна още като трифлинова киселина, TFMS, TFSA, HOTf или TfOH, е сулфонова киселина с химична формула CF3SO3H. Често се смята за една от най-силните киселини и е една от многото така наречени "суперкиселини". използва се в производството на фармацевтични продукти, селскостопански химикали и полимери. Безводната форма се използва широко във финия химичен синтез. Той не се окислява, има висока термична стабилност и е устойчив както на окисление, така и на редукция, което го прави едно от най-полезните съединения в класа на суперкиселините. Във фармацевтичната индустрия се използва за производството на редица класове лекарства, включително нуклеозиди, антибиотици, стероиди, протеини и гликозиди. Трифлик анхидридът реагира лесно с вода и има неблагоприятен профил на токсичност. |
| Химични свойства |
Трифлуорометансулфоновата киселина е хигроскопична, безцветна течност при стайна температура. Разтворим е в полярни разтворители като диметилформамид (DMF), диметилсулфоксид (DMSO), ацетонитрил и диметилсулфон. Добавянето на трифлинова киселина към полярни разтворители може да бъде опасно екзотермично.
Трифлуорометансулфоновата киселина се използва широко, особено като катализатор и прекурсор в органичната химия. С Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf се квалифицира като суперкиселина. Трифликовата киселина дължи много от своите полезни свойства на голямата си термична и химическа стабилност. Както киселината, така и нейната спрегната основа CF3SO3-, известна като трифлат, са устойчиви на окислителни/редукционни реакции, докато много силни киселини са окисляващи, например HClO4 и HNO3. Трифлатният анион е имунизиран срещу атака дори от силни нуклеофили. Поради устойчивостта си на окисление и редукция, трифлиновата киселина е много полезен и универсален реагент. Допълнително препоръчвайки употребата му, трифловата киселина не сулфонира субстрати, което може да бъде проблем със сярната киселина, флуоросулфурната киселина и хлоросулфоновата киселина. По-долу е прототипно сулфониране, на което HOTf не се подлага: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Подготовка |
Жълто-кафява течност. Точката на кипене е 167 ~ 170 градуса. Индексът на пречупване е 1.331. Относителната плътност е 1.708. Това е най-силната органична киселина, лесно разтворима във вода. Използвайте въглероден дисулфид като суровина, с реакцията на йоден пентафлуорид за получаване на трифлуорометил дисулфид .(CF3S) 2Hg се получава при взаимодействие с живак; След това чрез окисление на водороден оксид се получава трифлуорометансулфонова киселина. |
| Употреби |
Използва се за органичен синтез, широко използван във фармацевтичната и химическата промишленост, като нуклеозиди, антибиотици, стероиди, синтез на протеини, захар, витамини, модификация на силиконов каучук.
Изомеризация и алкилиране на катализатора, получаването на 2, 3-дихидро-2-инданон, тетралон, гликозиди при отстраняване на гликопротеини.
|
| Реакции |
Трифлуорометансулфоновата киселина действа като катализатор за реакции на естерификация и киселинен титрант при неводно киселинно-основно титруване. Той е полезен при протониране поради наличието на конюгирана база, трифлатът не е нуклеофилен. Той служи като дегликозилиращ агент за гликопротеини. В допълнение, той е прекурсор и катализатор в органичната химия. Той реагира с ацил халиди за получаване на смесени трифлатни анхидриди, които са силни ацилиращи агенти, използвани в реакциите на Friedel-Crafts. Той действа като ключов изходен материал за получаването на етери и олефини чрез взаимодействие с алкохоли, както и за получаване на трифлуорометансулфонов анхидрид чрез реакция на дехидратация.
Катализатор, използван при производството на заместител на какаово масло от палмово масло. Това е много подобна реакция на това, което би се случило, ако някой иска да създаде полимери, използвайки трифлинова киселина в синтеза. Други реакции от типа на Friedel-Crafts, използващи трифлинова киселина, включват крекинг на алкани и алкилиране на алкени, които са много важни за петролната промишленост. Тези катализатори, производни на трифлинова киселина, са много ефективни при изомеризиране на въглеводороди с права верига или леко разклонени въглеводороди, които могат да повишат октановото число на определено гориво на петролна основа. |
| Химични свойства |
Бистра много светложълта течност. Дим във въздуха, лесен за абсорбиране на вода за образуване на хидрат. Той е лесно разтворим във вода, отделя много топлина и се хидролизира, за да генерира трифлуорометан (CHF3) и сярна киселина. |
| Употреби |
Като катализатор в реакции на ацилиране, алкилиране и полимеризация от типа Friedel-Crafts; като разтворител за ESR; като неводен титрант със силна киселина; с трифлуорооцетна киселина, qv, в твърдофазов пептиден синтез. Една от най-силните налични монопротични киселини. |
| Употреби |
Трифлуорометансулфоновата киселина действа като катализатор за реакции на естерификация и киселинен титрант при неводно киселинно-основно титруване. Той е полезен при протониране поради наличието на конюгирана база, трифлатът не е нуклеофилен. Той служи като дегликозилиращ агент за гликопротеини. В допълнение, той е прекурсор и катализатор в органичната химия. Той реагира с ацил халиди за получаване на смесени трифлатни анхидриди, които са силни ацилиращи агенти, използвани в реакциите на Friedel-Crafts. Той действа като ключов изходен материал за получаването на етери и олефини чрез взаимодействие с алкохоли, както и за получаване на трифлуорометансулфонов анхидрид чрез реакция на дехидратация. |
| Определение |
ChEBI: Трифлуорометансулфоновата киселина е едновъглеродно съединение, което е метансулфонова киселина, в която водородните атоми, свързани с метиловия въглерод, са заменени с флуорни атоми. Това е едновъглеродно съединение и перфлуороалкансулфонова киселина. Това е спрегната киселина на трифлат. |
| Общо описание |
Трифлуорометансулфоновата киселина е силна органична киселина. Може да се получи чрез взаимодействие на бис(трифлуорометилтио)живак с H2O2. При смесване с HNO3, той осигурява нитриращ реагент (нитрониева сол). Този реагент е полезен за нитриране на ароматни съединения. Изследвана е неговата дисоциация в различни органични разтворители. |
| Профил на безопасност |
Корозивен дразнител за кожата, очите и лигавиците. Силна киселина. Бурна реакция с ацилхлориди или ароматни въглеводороди отделя токсичен газ хлороводород. При нагряване до разлагане той отделя токсични изпарения от Fand SOx. Вижте също ФЛУОРИДИ. |
