| Описание |
Сорбиновата киселина, известна още като киселина от билков чай, 2,4-хексадиенова киселина, 2-пропенил акрилова киселина, с молекулна формула C6H8O2, е хранителна добавка, която има инхибиращ ефект върху много гъбички като дрожди и плесени . Използва се и в храните за животни, козметиката, фармацевтичните продукти, опаковъчните материали и каучуковите добавки. |
| Химични свойства |
(E,E)-2,4-Хексадиеновата киселина има характерна миризма. |
| Химични свойства |
Бяло, кристално твърдо вещество. Слабо разтворим във вода и много органични разтворители. Запалим. |
| История |
Сорбиновата киселина е бяло кристално твърдо вещество, изолирано за първи път през 1859 г. чрез хидролиза на масло, дестилирано от неузрели плодове на планински ясен. Името произлиза от научния термин за офика, Sorbus aucuparia Linne, което е родителското растение на планинския ясен. Сорбиновата киселина е синтезирана за първи път през 1900 г. Интересът към това съединение е минимален, докато независими изследователи, E. Mueller от Германия и CM Gooding от Съединените щати, откриват неговия антимикробен ефект съответно през 1939 и 1940 г. Ранният интерес към производството на сорбинова киселина беше съсредоточен около използването й като заместител на тунгово масло, когато доставките на тунгово масло бяха ограничени в Съединените щати по време на Втората световна война. Високите производствени разходи забраниха разширената употреба до одобрението й като хранителен консервант през 1953 г. Сорбиновата киселина се използва широко в храни с рН 6,5 или по-ниско, където контролът на бактерии, плесени и дрожди е от съществено значение за получаване на безопасен и икономичен живот на съхранение. |
| Употреби |
сорбиновата киселина е широкоспектърен, нетоксичен консервант срещу плесени и дрожди с умерен сенсибилизиращ потенциал в козметиката без отмиване. Използва се в концентрации от 0.1 до 0.3 процента и активността му зависи от рН на формулировката. Сорбиновата киселина се използва като заместител на глицерина в емулсии, мехлеми и различни козметични кремове. Получава се от плодовете на дървото, известно като планинска ясен и офика, и може да се произвежда и синтетично. Сорбиновата киселина може да предизвика дразнене. |
| Употреби |
Сорбиновата киселина е консервант, който е ефективен срещу дрожди и плесени. той е ефективен в широк диапазон на pH до ph 6,5, като е неефективен над ph 7.0. това е бял, свободно течащ прах, който е слабо разтворим във вода с разтворимост 0.16 g в 100 ml вода при 20 градуса c. разтворимостта му във вода се увеличава с повишаване на температурата, въпреки че не се препоръчва в храни, които са пастьоризирани, защото се разгражда при високи температури. солите са калиев, калциев и натриев сорбат. използва се в сирене, желе, напитки, сироп и кисели краставички. типичните нива на използване варират от 0,05 до 0,10%. |
| Употреби |
Сорбиновата киселина е естествено срещащо се органично съединение, изолирано за първи път от неузрели плодове. Сорбиновата киселина се използва като хранителен консервант и като инхибитор на бактериите Clostridium Botulinum в месни продукти, за да се намали количеството нитрити, които произвеждат канцерогенни нитроамини. |
| Употреби |
Инхибитор на мухъл и дрожди. Фунгистатичен агент за храни, особено сирена. За подобряване на характеристиките на изсушаващите масла. В покрития от алкиден тип за подобряване на блясъка. За подобряване на характеристиките на смилане на студена гума. Вижте също калиев сорбат. |
| Определение |
ChEBI: Сорбинова киселина, имаща транс-двойни връзки в позиции 2 и 4; хранителен консервант, който може да предизвика кожна вазодилатация и парене при локално приложение при хора. Той е най-термодинамично стабилният от четирите възможни геометрични изомера, както и този с най-висока антимикробна активност. |
| Реакции |
Химическата реактивност на сорбиновата киселина се определя от спрегнатите двойни връзки и карбоксилната група.
Сорбиновата киселина се бромира по-бързо от другите олефинови киселини. Реакцията с хлороводород дава предимно 5-хлоро-3-хексенолова киселина. Реакциите с амини при високи температури под налягане водят до смеси от дехидро-2-пиперидинони. Образува се жълт кристален комплекс от сорбинова киселина и железен трикарбонил. Подобна координация възниква и в присъствието на други дву- и тривалентни метали. Редукцията на двойните връзки може да доведе до различни смеси от хексенова киселина. |
| Биотехнологично производство |
Днес сорбиновата киселина се произвежда единствено чрез химичен синтез. Въпреки това, ферментацията и химическият синтез могат да бъдат комбинирани, за да се разработи нов производствен път за сорбинова киселина. В първия етап глюкозата ще се превърне в лактон на триоцетна киселина чрез ферментация. Доказано е, че лактонът на триоцетната киселина може да бъде произведен от генетично модифицирани щамове E. coli и S. cerevisiae. След отделяне от ферментационния бульон, лактонът на триоцетната киселина ще бъде трансформиран в бутилов сорбат в многоетапна каталитична система (катализа-хидрогениране и катализа на твърда киселина). След това бутил сорбатът ще бъде пречистен и хидролизиран до сорбинова киселина. Анализират се различни сценарии, за да се оцени икономическата осъществимост на такъв производствен процес. |
| Референция(и) за синтез |
Chemistry Letters, 10, p. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, стр. 783, 1955 г
Tetrahedron Letters, 22, p. 69, 1981 гDOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Общо описание |
Бял прах или кристали. Точка на топене 134,5 градуса. Леко кисел и стипчив вкус със слаб мирис. |
| Въздушни и водни реакции |
Разтворим в гореща вода [Наръчник по химия и физика]. Може да бъде чувствителен към излагане на въздух и топлина. Прахът може да стане експлозивен, особено когато се смеси с инициатори на свободни радикали или окислители. . |
| Профил на реактивност |
Сорбиновата киселина може да се обезцвети при излагане на светлина. Може да реагира с окислители. Също така несъвместим с основи и редуциращи агенти. Прахът може да стане експлозивен, особено когато се смеси с инициатори на свободни радикали или окислители. |
| Опасност от пожар |
Сорбиновата киселина е запалима. |
| Биохимични/физиолични действия |
Сорбиновата киселина може да се използва за инхибиране на бактериални, дрождени и гъбични сулфхидрилни ензими чрез инхибиране на усвояването на аминокиселини. |
| Токсикология |
Сорбиновата киселина и нейните соли имат широкоспектърно действие срещу дрожди и плесени, но са по-малко активни срещу бактерии. Антимикробното действие на сорбиновата киселина е открито независимо в Съединените щати и Германия през 1939 г. и от средата на -1950} сорбатите се използват все повече като консерванти. Установено е, че сорбатите обикновено превъзхождат бензоата за консервиране на маргарин, риба, сирене, хляб и сладкиши. Сорбиновата киселина и нейните калиеви соли се използват в ниски концентрации за контролиране на растежа на мухъл и дрожди в продукти от сирене, някои рибни и месни продукти, пресни плодове, зеленчуци, плодови напитки, печени храни, кисели краставички и вина. Сорбиновата киселина е практически нетоксична. Таблица 10.4 показва острата токсичност на сорбиновата киселина и нейната калиева сол. Проучванията при животни не са показали очевидни проблеми при тестове, проведени с големи дози за по-дълги периоди от време. Когато сорбинова киселина (40 mg/kg/ден) се инжектира директно в стомаха на мъжки и женски мишки в продължение на 20 месеца, не се наблюдават разлики в нивата на преживяемост, темповете на растеж или апетита между инжектираните мишки и контролата. Въпреки това, когато дозата се увеличи до 80 mg/kg/ден за три допълнителни месеца, се наблюдава известно инхибиране на растежа. Когато калиев сорбат (1 и 2% във фуража) се дава на кучета в продължение на три месеца, не се наблюдават патологични аномалии. Тези доказателства показват, че подострата токсичност на сорбиновата киселина е незначителна.
Като сравнително нова хранителна добавка, сорбатът е бил обект на строги изисквания за изпитване на токсичност. Може би е най-интензивно изследваният от всички химически консерванти за храни. При 90-дневни проучвания за хранене на плъхове и кучета и проучване за хранене през целия живот на плъхове, 5% диетично ниво на сорбати не е довело до видими нежелани ефекти. Въпреки това, при 10% диетично ниво в 120--дневно проучване на хранене, плъховете показват повишен растеж и увеличено тегло на черния дроб. Това се дължи на калорийната стойност на сорбат при тези високи диетични нива, тъй като той може да действа като субстрат за нормалния катаболитен метаболизъм при бозайниците. Сорбатите не са мутагенни или туморогенни и както беше отбелязано по-рано, не е наблюдавана репродуктивна токсичност. |
| Профил на безопасност |
Умерено токсичен при интраперитонеален и подкожен път. Леко токсичен при поглъщане. Експериментални репродуктивни ефекти. Силен дразнител на кожата при хора и експерименти. Съмнителен канцероген с експериментални туморогенни данни. Докладвани са данни за мутация. Запалим, когато е изложен на топлина или пламък; може да реагира с окисляващи материали. За да се борите с огън, използвайте вода. При нагряване до разлагане той отделя остър дим и дразнещи изпарения. |
| Канцерогенност |
Плъхове Wistar (шест мъжки), на които са инжектирани подкожно 2 mg сорбинова киселина в 0.5 ml масло от фъстък два пъти седмично в продължение на 65 седмици, развиват локални саркоми. Първият тумор е наблюдаван на 82 седмица. Подобни констатации са наблюдавани и при последващи проучвания. Въпреки това, шест плъха Wistar, държани на питейна вода, съдържаща 10 mg сорбинова киселина/100 ml вода за пиене в продължение на 64 седмици, не развиват тумори. Тумори също не са наблюдавани при плъхове Wistar (50 от всеки пол) на диети, съдържащи 40 mg/kg/ден сорбинова киселина в продължение на 18 месеца или при 25 мъжки и женски кръстосани бели мишки след прилагане на 40 mg/kg/ден за 17 месеца.
Мишки, хранени с диета, съдържаща 15% сорбинова киселина в продължение на 88 седмици, показват висока честота на хепатома. Освен това, нивото на глутатион в черния дроб на мишките, които са погълнали 15% сорбинова киселина, намалява до 40% от количеството, открито в контролите след 3-месечен период на хранене; това ниско ниво се поддържа до края на експериментите на 12 месеца. Има тясна връзка между степента на изчерпване на нивото на глутатион в черния дроб и концентрацията на сорбинова киселина, добавена към диетата. При същия вид мишки, хранени с диета, съдържаща 15% сорбинова киселина в продължение на до 6 месеца, киселинната фракция на етерен екстракт показва лека мутагенна активност при тест на Ames със Salmonella typhimurium TA98 в присъствието на черен дроб 9000- g супернатант. Следователно, хепатомите, които се развиват при мишки, хранени с диета с 15% сорбинова киселина, се считат за индуцирани както от хроничното изчерпване на чернодробния глутатион, така и от постепенното производство на различни промутагени в червата, които се абсорбират и метаболитно активират от черния дроб . |
| съхранение |
+4 степен |
| Методи за пречистване |
Кристализирайте киселината от вода. Изсушете го на въздух или в ексикатор над P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
