| Химични свойства |
бял до почти бял гранулиран кристален прах. неразтворим във вода, разтворим в етанол и етер. разтворим в алкали. |
| Употреби |
Биоспецифична адсорбция на карбоанхидраза към самосглобени монослоеве от алканетиолати, които представят бензенсулфонамидни групи върху злато. Биоспецифичното свързване на карбоанхидраза към смесени sams, представящи бензенсулфонамидни лиганди, доведе до моделна система за изследване на страничните пространствени ефекти. Бензенсулфонамидни модификации при c-7 на ципрофлоксацин променят основната му мишена instreptococcus pneumoniae от топоизомераза iv на гираза. Полярните замествания в бензенсулфонамидния пръстен на целекоксиб осигуряват мощен 1,5-диарилпиразол клас COX-2 инхибитори. |
| Употреби |
Бензенсулфонамидът е използван за разработване на аналитичен метод за едновременно определяне на замърсители от бензотриазол, бензотиазол и бензенсулфонамид във водите на околната среда. |
| Подготовка |
Бензенсулфонамидът се получава чрез аминиране на бензенсулфонилхлорид. |
| Определение |
ChEBI: Бензенсулфонамидът е сулфонамид. |
| Приложение |
Бензенсулфонамидите служат като междинни продукти при производството на полисулфонамиди, които се използват като дъбилни агенти и пластмаси. N-Алкиламидите на бензенсулфоновата и толу-несулфоновата киселина могат да се използват като пластификатори. Аминобензенсулфонамидите и диарилдисулфониламините с аминогрупи служат като междинни продукти при производството на азобагрила. |
| Референция(и) за синтез |
Tetrahedron Letters, 35, p. 7201, 1994 гDOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Синтез, стр. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Биологична активност |
бензенсулфонамидът, амидът на бензенсулфоновата киселина, е бил използван за получаване на различни производни, особено тези, използвани като междинни продукти в синтеза на фотохимикали, багрила, дезинфектанти, както и фармацевтични продукти. |
| Биохимични/физиолични действия |
Бензенсулфонамидът е инхибитор на човешката карбоанхидраза B. Бензенсулфонамидните производни са ефективни при лечението на пролиферативни заболявания като рак. Използва се при синтеза на багрила, фотохимикали и дезинфектанти. |
| Профил на безопасност |
Умерено токсичен при поглъщане и интраперитонеален път. При нагряване до разграждане отделя много токсични изпарения от SOx и NOx. |
| инвитро |
в предишно проучване бяха проектирани, синтезирани серия от n-арил- -аланин- и диазо-производни на бензенсулфонамид и техните афинитети на свързване към карбоанхидрази (ca) i, ii, vi, vii, xii и xiii е изследван чрез използване на калориметрия с изотермично титруване и флуоресцентен анализ на термично отместване. резултатите показват, че е установено, че 4-заместените диазобензенсулфонамиди са най-мощните Ca свързващи вещества сред синтезираните производни. в допълнение, по-голямата част от производните на n-арил- -аланин имат по-добър афинитет към ca ii, докато диазобензенсулфонамидите показват наномоларен афинитет към ca i изоензима. освен това рентгеновите кристалографски данни показват режимите на свързване и на двете производни групи [1]. |
| в виво |
в cpe модела на плъх, най-разпространеното производно на бензенсулфонамид индол при 10 mg/kg във формулировката mc/tw показва перорална ефикасност. освен това, това съединение, когато се прилага в друга предпочитана, минимална формулировка в същия in vivo модел, демонстрира превъзходна орална ефикасност спрямо основния фенилметан сулфонамиден начин-196025, прилаган орално във формулировка на базата на липиди. в допълнение, това производно на бензенсулфонамид индол също е ефикасно орално при 1 mg/kg чрез отслабване както на lar, така и на свързания ahr до аерозолен карбахол при естествено сенсибилизирани овце, които са били заразени през дихателните пътища с a. suum антиген [2]. |
| Свойства и приложения |
Бензенсулфонамидите са лесно кристализиращи, безцветни съединения с определени точки на топене и слаба разтворимост във вода. Следователно те са подходящи за характеризиране на сулфонови киселини (чрез сулфонилхлориди) и на първични и вторични амини и за разделяне на аминови смеси (метод на Hinsberg). Бензенсулфонамидите са слаби киселини и образуват соли с основи. Те са термично стабилни и много трудно се хидролизират с основи; те обаче се хидролизират по-лесно с минерални киселини. В концентрираната сярна киселина натриевият нитрит ги разделя на сулфонови киселини и азот. Водородните атоми, свързани с азота, могат да бъдат заместени. |
| препратки |
[1] rutkauskas k et al. 4-амино-заместени бензенсулфонамиди като инхибитори на човешки карбоанхидрази. молекули. 28 октомври 2014 г.;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. бензенсулфонамид индолови инхибитори на цитозолна фосфолипаза а2: оптимизиране на in vitro ефикасността и фармакокинетиката при плъхове за перорална ефикасност. биоорганична и медицинска химия. 2008 16(3), 1345-1358. |
