| Описание |
1,4-Дихлоробензен (известен също като р-дихлоробензен) е хлорирано ароматно съединение с отличителна ароматна миризма, която е много силна при високи концентрации. Това е бял или безцветен кристал при стайна температура (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Дихлоробензенът е практически неразтворим във вода; разтворим в хлороформ, въглероден дисулфид, бензен и етер; и много разтворим в етанол и ацетон. 1,4-Дихлоробензенът не е корозивен, летлив и запалим и е запалим, когато е изложен на топлина, пламък или окислители. Когато се нагрява до разлагане, се отделят токсични газове и пари (като солна киселина и въглероден окис) (HSDB 2009). Той е стабилен при стайна температура при нормално боравене и съхранение в затворени контейнери (Akron 2009).
1,4-Дихлоробензенът е основната съставка в нафталин и дезодоранти, поставени в тоалетни чинии, писоари и съоръжения за отглеждане на животни. Хората могат също да го използват за контрол на въшки и акари в и около клетките за птици. 1,4-Дихлоробензенът се използва като инсектицид върху плодове и се използва за контролиране на растежа на мухъл и плесен върху тютюневите семена, кожата и някои тъкани. Одобрен е и за борба с восъчни молци в празни, складирани кошери. |
| Химични свойства |
Има три изомерни форми на дихлоробензен (DCB): m-DCB е запалима течност и пара. |
| Физични свойства |
Безцветни до бели кристали с проникваща, сладникава миризма на нафталин или бадем. При 40 градуса средната прагова концентрация на миризмата и най-ниската концентрация, при която е открита миризма, са съответно 18 и 4,5 ug/L. По подобен начин, при 25 градуса, средната прагова концентрация на вкуса и най-ниската концентрация, при която е открит вкус, са съответно 32 и 11 ug/L (Young et al., 1996). Прагова концентрация на миризма на откриване от 73 ug/m23(121 ppbv) е съобщено от Punter (1983). |
| Употреби |
1,4-Дихлоробензенът се използва за направата на нафталин и твърди дезодорантни блокове за кофи за боклук и тоалетни. Използва се и за контролиране на миризми в местата, където се държат животни. Използван е като инсектицид върху плодове и за контрол на мухъл и плесен върху тютюневи семена, кожа и някои тъкани. 1,4-Дихлоробензенът се изпраща във въздуха от растенията, които го произвеждат или използват, и малко количество се освобождава в почвата и водата. Този химикал може да бъде открит и във въздуха на закрито, където се използват продукти, съдържащи 1,4-дихлоробензен. |
| Приложение |
1,4-Дихлоробензенът се използва като фумигант и като инсектицид. За домашна употреба срещу молци по дрехите; като космически дезодорант в дезодоранти за стая, блокове за тоалетни чинии и дезодоранти за памперси. Междинен продукт в производството на пластмаси за електронни компоненти. |
| Определение |
ChEBI: 1,4-дихлоробензен е дихлоробензен, носещ хлорни групи в позиции 1 и 4. Той играе ролята на инсектицид. |
| Подготовка |
1,4-Дихлоробензенът е произведен за първи път с търговска цел в Съединените щати през 1915 г. (IARC 1982). Получава се чрез взаимодействие на течен бензен с газообразен хлор в присъствието на катализатор при умерена температура и атмосферно налягане. 1,4-Дихлоробензенът се използва главно като фумигант за контрол на молци, плесени и плесени и като космически дезодорант за тоалетни и контейнери за отпадъци. |
| Референция(и) за синтез |
Chemistry Letters, 8, p. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, p. 250, 1983 гDOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 гDOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Общо описание |
Течност с бял цвят с мирис на топчета на молец. По-плътен от вода и неразтворим във вода. Точка на възпламеняване под 200 градуса F. Използва се като репелент срещу молци, за производство на други химикали, като фумигант и за много други цели. |
| Въздушни и водни реакции |
Неразтворим във вода. |
| Профил на реактивност |
1,4-Дихлоробензенът е несъвместим с окислители. 1,4-Дихлоробензенът също е несъвместим с алуминия и неговите сплави. 1,4-Дихлоробензенът се втечнява при смесване с камфор, фенол и салол. 1,4-Дихлоробензенът ще атакува някои форми на пластмаси, каучук и покрития. . |
| Опасно за здравето |
Токсичните симптоми са главоболие, слабост, световъртеж, гадене, повръщане, диария, загуба на тегло и увреждане на черния дроб и бъбреците. Тези симптоми възникват при многократно вдишване на високи концентрации на пари или при поглъщане. Изпаренията са дразнещи за очите, гърлото и кожата. Хроничното излагане може да причини жълтеница и цироза. Стойността на оралната LD50 при мишки е в диапазона 3000 mg/kg. Смята се, че фаталната перорална доза при хора е 40-50 g. Изследванията за канцерогенност върху животни не са довели достатъчни доказателства за действие, причиняващо рак. |
| Опасност от пожар |
Особени опасности от продукти на горене: Парите са дразнещи. При пожари могат да се генерират токсични газове хлор, хлороводород и фосген. |
| Търговско наименование |
DowTHERM®; ЕВОЛА; PARACIDE®; ПАРА КРИСТАЛИ®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; ПЕРСИЯ-ПЕРАЗОЛ®; САНТОХЛОР®; Смесени изомери: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Профил на безопасност |
Има ограничени доказателства, че 1,4-дихлоробензенът може да увреди развиващия се плод. Излагането може да увреди белите дробове, черния дроб, бъбреците и кръвните клетки, причинявайки анемия; може също да причини подуване на очите, ръцете и краката. Може да увреди нервната система, причинявайки слабост, треперене и изтръпване на ръцете и краката. Може да причини кожна алергия, която, когато се развие, може да причини сърбеж и кожен обрив. По-високите нива на химикала във въздуха, като нивата, които понякога се свързват с промишлена експозиция, могат да причинят главоболие, гадене, непохватност, неясна реч и замайване. Нивата, които биха довели до смърт, биха били свързани с толкова интензивна миризма, че би била много неприятна, ако не и непоносима, и би служила като предупреждение за опасност. В промишлени ситуации работниците, изложени на високи нива на 1,4-дихлоробензен, обикновено се насочват да носят респиратори. Работниците, участващи в производството на химикала, могат да бъдат изложени на концентрации, значително по-високи от тези, с които се сблъсква населението като цяло. Високите нива на експозиция могат да бъдат резултат от някои потребителски продукти от репеленти срещу молци и дезодоранти за помещения. Приблизително 95% от изпускането в околната среда на 1,4-дихлоробензен става по време на употребата му, а не по време на производството или преработката му. |
| Потенциално излагане |
Основните приложения на o-DCB са като технологичен разтворител в производството на толуен диизоцианат и като междинен продукт в синтеза на багрила, хербициди и обезмаслители. р-дихлорбензенът се използва предимно като репелент срещу молци, средство за контрол на плесен; космически дезодорант; и в инсектицидите, което представлява 90% от общото производство на този изомер. Няма налична информация относно производството и употребата на m-DCB. Въпреки това, той може да се появи като замърсител на o- или p-DCB състави. Както о-, така и р-изомерите се произвеждат почти изцяло като странични продукти по време на производството на монохлоробензен |
| Канцерогенност |
1,4-Разумно се очаква дихлоробензенът да бъде канцероген за човека въз основа на достатъчно доказателства за канцерогенност от проучвания върху експериментални животни. |
| Метаболитен път |
1,4-Дихлоробензенът претърпява разграждане от Xanthobacter flavus 14p1, изолиран от речна утайка чрез селективно обогатяване с 1,4-дихлоробензен, което води до продуктите на разграждане 3,6-дихлоро-цис{{9 }},2-дихидроксициклохекса-3,5-диен и 3,6- дихлорокатехол. 2,5-Дихлоромуконова киселина и 2- хлоромалеилцетна киселина, както и продуктът на декарбоксилиране 2-хлороацетоакрилова киселина, се идентифицират след ензимно превръщане на 3,6-дихлорокатехол. |
| Доставка |
m-DCB: UN2810 Токсични течности, органични, номера, клас на опасност: 6.1; Етикети: 6.1-Отровни материали, изисква се техническо име. Морски замърсител, регулиран от DOT на САЩ. UN3077 Вещества, опасни за околната среда, solis, nos, Клас на опасност: 9; Етикети: 9-Разни опасни материали, изисква се техническо име. UN3082 Вещества, опасни за околната среда, течни, номера, Клас на опасност: 9; Етикети: 9-Разни опасни материали, изисква се техническо име |
| Методи за пречистване |
о-дихлоробензенът е често срещан примес. Р-изомерът е пречистен чрез парна дестилация, кристализация от EtOH или кипящ МеОН, изсушен на въздух и изсушен на тъмно под вакуум. Също така е пречистен чрез зоново рафиниране. [Байлщайн 5 IV 658.] |
| Несъвместимости |
За o-DCB и m-DCB: киселинни изпарения, хлориди, силни окислители; горещ алуминий или алуминиеви сплави. За p-DCB: Силни окислители; въпреки че несъвместимостите за този химикал могат да включват и други материали, изброени за o-DCB. |
| Изхвърляне на отпадъци |
Изгаряне, за предпочитане след смесване с друго запалимо гориво. Трябва да се внимава да се осигури пълно изгаряне, за да се предотврати образуването на фосген. Необходим е киселинен скрубер за отстраняване на произведените хало киселини. Консултирайте се с регулаторните агенции по околната среда за насоки относно приемливи практики за изхвърляне. Генераторите на отпадъци, съдържащи този замърсител (по-големи или равни на 100 kg/mo) трябва да отговарят на разпоредбите на EPA, регулиращи съхранението, транспортирането, обработката и изхвърлянето на отпадъци |
![2-метил-1,4-диазабицикло[2.2.2]октан](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
